【Englischer Name】Ethyl Vinyl Ether
【Molekulare Formel】 C4H8O
【Molekulargewicht】72.11
【CAS Registrierungsnummer】[109-92-2]
【Strukturformel】CH3CH2OCH=CH2
[Physikalische Eigenschaften] bp 33 oC, d 0,753 g/cm3. Es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich und kann in einer Vielzahl von organischen Lösungsmitteln verwendet werden.
[Zubereitung und Ware] Dieses Reagenz wird in Unternehmen für chemische Reagenzien im In- und Ausland verkauft.
[Vorsichtsmaßnahmen] Dieses Reagenz ist eine leicht flüchtige und entflammbare Chemikalie. Es wird empfohlen, es bei niedriger Temperatur und trocken zu lagern und in einem Abzug zu verwenden.
Ethylvinylether wird hauptsächlich als Schutzgruppe für die Hydroxylgruppe und als Vinylübertragungsreagenz verwendet und ist an der Cyclisierungsadditionsreaktion in der organischen Synthese beteiligt.
Unter den vielen Schutzgruppen für Hydroxygruppen ist der α-Ethoxyethylether (EE), der durch Ethylvinylether und Hydroxy gebildet wird, eine der am häufigsten verwendeten und am besten geeigneten Schutzgruppen. Für die Reaktion ist in der Regel ein stark saurer Katalysator erforderlich. Zu diesem Zweck können TFA und TsOH verwendet werden, am häufigsten wird PPTS eingesetzt. Die Reaktion wird in der Regel durch mehrstündiges Rühren bei Raumtemperatur abgeschlossen. In den meisten Fällen liegt die Ausbeute des Produkts über 95% (Formel 1) [1,2]. Die EE-Schutzgruppe kann die Entschützungsreaktion unter sauren Bedingungen leicht abschließen. PPTS-EtOH und wässriges HCl-MeOH sind empfohlene Methoden (Gleichung 2)
Unter der Einwirkung des Quecksilberacetat-Derivats als Katalysator führen Ethylvinylether und Hydroxyl eine Vinylübertragungsreaktion durch, bei der das entsprechende Vinyletherprodukt entsteht (Formel 3) [5]. Wird ein Metall-Palladium-Katalysator verwendet, kann die Verwendung eines Metall-Quecksilber-Katalysators vermieden werden (Gleichung 4) [6]. Diese Reaktion ist sinnvoller, da das Produkt weiteren Kondensationsreaktionen oder einer Olefinmetathese unterzogen werden kann [7,8].
Ethylvinylether und Allylhydroxyl durchlaufen eine Vinylübertragungsreaktion, bei der das entsprechende Vinyletherprodukt entsteht. Die Reaktion wird in der Regel unter der Katalyse von Quecksilberacetat abgeschlossen. Durch Erhitzen des Produkts in Toluol oder Xylol kann die entsprechende Claisen-Umlagerung eingeleitet werden, wodurch die Reaktion von großem synthetischem Wert ist. Unter normalen Umständen kann der zweistufige Reaktionsprozess unter den Bedingungen des "Ein-Topf-Kochens" (Gleichung 5, Gleichung 6) abgeschlossen werden [9~11].
In Gegenwart von Lewis-Säure-Katalysatoren kann Ethylvinylether auch die entsprechende Cyclisierungsreaktion eingehen [12,13].