Beschreibung

Hydrochinon / 4-Methoxyphenol CAS 150-76-5

4-Methoxyphenol Verwendung

1. Es wird hauptsächlich als Polymerisationsinhibitoren, Ultraviolettinhibitoren, Farbstoffzwischenprodukte für Vinylmonomere sowie für die Synthese von Lebensmittelfetten und kosmetischen Antioxidantien, BHA, verwendet.

2. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt der Feinchemie wie Medizin, Parfüm und Pestizid.Es kann auch als Polymer-Inhibitor, Anti-Aging-Agent, Weichmacher und so weiter verwendet werden.Hauptsächlich verwendet, um Acrylnitril, Acrylsäure und deren Ester, Methacrylsäure und deren Ester und andere Allylmonomere Polymerisationsinhibitoren zu produzieren.Sein größter Vorteil ist, dass es direkt in der Polymerisation ohne Entfernen von p-Hydroxyphenylether, wenn verwendet werden.Es ist auch als Anti-Aging-Agent, Weichmacher und Lebensmittelzusatzstoff (BHA) Synthese verwendet.

3. als Lösungsmittel verwendet. Acrylsäure und Acrylnitril Monomer Polymerisation Inhibitoren.Ultraviolett-Inhibitoren.Machen Antioxidantien.Farbstoff Vorbereitung.

4. als Lösungsmittel verwendet. Als Polymerisationsinhibitor für Vinylmonomere; Ultraviolett-Inhibitoren; Farbstoff-Zwischenprodukte und das Antioxidans BHA (3-tert-Butyl-4-hydroxyphenylether), das für die Synthese von Speiseölen und Kosmetika verwendet wird. Sein größter Vorteil ist, dass das mit MEHQ zugesetzte Monomer bei der Copolymerisation mit anderen Monomeren nicht entfernt werden muss, sondern direkt mit ternären Monomeren copolymerisiert werden kann, und auch als Anti-Aging-Mittel und Antioxidans verwendet werden kann.

4-Methoxyphenol Verpackung und Versand

Verpackung: 25kg/Karton Trommel

Lieferung: auf dem Seeweg oder per Luftfracht

4-Methoxyphenol Lagerung

In einem kühlen, trockenen und belüfteten Lagerhaus fern von Oxidationsmitteln lagern.

Kontaktieren Sie uns jetzt!

Wenn Sie einen Preis benötigen, tragen Sie bitte Ihre Kontaktdaten in das unten stehende Formular ein. Wir werden uns in der Regel innerhalb von 24 Stunden mit Ihnen in Verbindung setzen. Sie können mir auch eine E-Mail schicken info@longchangchemical.com während der Geschäftszeiten ( 8:30 bis 18:00 Uhr UTC+8 Mo.~Sa. ) oder nutzen Sie den Live-Chat auf der Website, um eine schnelle Antwort zu erhalten.

Isomerisierung von Dihydroxybenzol

Dihydroxybenzole sind eine Klasse von aromatischen Verbindungen, die zwei Hydroxylgruppen (-OH) am Benzolring tragen. Diese Moleküle spielen eine wichtige Rolle in Bereichen wie Pharmazeutika, Agrochemikalien, Materialwissenschaften und Synthese von Naturprodukten. Catechol (1,2-Dihydroxybenzol) wird beispielsweise in bionischen Klebstoffen, Korrosionsschutzmitteln und in der Arzneimittelsynthese eingesetzt; Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol) wird als Konservierungsmittel in der pharmazeutischen Industrie und als Harz in der Gummiindustrie verwendet; und Phenylphenol (1,4-Dihydroxybenzol) wird in einer Vielzahl von Anwendungen wie Fotografie, Kosmetik und als Polymerisationsinhibitor eingesetzt. Der weltweite Jahresbedarf an Dihydroxybenzol liegt bei über 200.000 Tonnen. Die herkömmlichen industriellen Produktionsverfahren sind jedoch komplex, schwer zu trennen und wenig selektiv für die Zielprodukte. Der industrielle Weg zur Synthese von Brenzcatechin und Hydrochinon beispielsweise ist die Hydroxylierung von Phenol mit Wasserstoffperoxid, katalysiert durch Säure- oder Zeolithkatalysatoren (Abbildung 1). Dieser Prozess erfordert ein hohes Phenol/Wasserstoffperoxid-Verhältnis (~20), um eine übermäßige Überoxidation des Phenols zu vermeiden. Das auf diesem Weg gewonnene Dihydroxybenzol ist jedoch in der Regel weniger selektiv, und die Ausbeute an Hydrochinon ist wesentlich höher als die an hochwertigen Catechinen (Brenzkatechinen). Die Hauptgründe hierfür sind die folgenden: 1) Da Phenol leicht zu Säuren und Polymeren überoxidiert wird, führt dies zu einer relativ geringen Selektivität für Dihydroxybenzol. 2) Die Hydroxylierung von Phenol ist weniger regioselektiv, und das Produkt enthält mehr Hydrochinon als hochwertiges Catechin. Der Schlüssel zur Lösung dieser Probleme liegt darin, einen Weg zu finden, Dihydroxybenzol selektiv in ein anderes Isomer umzuwandeln und so die Probleme der Produktselektivität und Überproduktion zu lösen. Die Isomerisierung von Xylolen in ZSM-5-Zeolithen kann beispielsweise durch die Umwandlung der weniger verbreiteten m- und o-Xylole in Paraxylen erreicht werden, um den Bedarf an Paraxylen als Polyestervorprodukt zu decken. Wir berichten hier über die Isomerisierung von Dihydroxybenzol über Pt/ZSM-5-Katalysatoren in einer Wasserstoffatmosphäre mit Wasser als Lösungsmittel bei 400 °C. Der optimierte Katalysator ermöglichte die Isomerisierung von Hydrochinon zu Brenzcatechin mit einer Selektivität von 74% und einer Ausbeute von bis zu 50%. Mechanistische Untersuchungen zeigten, dass die zwischengeschaltete kohlenstoffhaltige Ablagerung (Koks) eine Schlüsselrolle bei der Isomerisierungsreaktion spielt.

Isomerisierungseigenschaften von Dihydroxybenzolen

Die Isomerisierung von Dihydroxybenzolen wurde in einem Festbettreaktor unter Verwendung von H-ZSM-5-Zeolithen mit und ohne Pt durchgeführt. Catechol, Hydrochinon oder Resorcin wurden in Wasser gelöst und der Katalysatorschicht in einem Wasserstoffstrom bei 400 °C zugeführt, woraufhin das flüssige Produkt am Reaktorausgang analysiert wurde. Je nach umgesetztem Dihydroxybenzol waren die Hauptprodukte der Reaktion Catechin und Hydrochinon als Isomerisierungsprodukte und Phenol als Dehydroxylierungsprodukt (Abb. 2a, Abb. S1, SI). Die Aktivität des Katalysators war in der Anfangsphase hoch, nahm aber mit der Zeit aufgrund der Deaktivierung der aktiven Stellen allmählich ab (Abb. 2d, Abb. S2, SI). Die Analyse der Isomerisierung von Catechol auf 0,2% Pt/ZSM-5(30) im Laufe der Zeit zeigte, dass die Selektivität für Phenol und Hydrochinon in der Anfangsphase bei 15% ähnlich war. Die geringe Selektivität des Flüssigphasenprodukts ist auf die starke Bildung von kohlenstoffhaltigen Ablagerungen auf der Katalysatoroberfläche als Reaktionsnebenprodukt zurückzuführen, wodurch die Selektivität in Abb. 2 nicht 100% erreicht. Dies erklärt auch die Deaktivierung des Katalysators aufgrund der Ablagerung von kohlenstoffhaltigem Material. Die Aktivität nimmt während der Reaktion rasch ab und erreicht nach etwa 20 Stunden eine stabile katalytische Leistung. Die katalytische Leistung der Katechine ist nicht so gut wie die des Kokses. Die Selektivität für Hydrochinon stieg mit der Zeit auf mehr als 50% an, was auf die verminderte Kondensation von Catechin mit Koks zurückzuführen ist. Die Pt-modifizierten amorphen Alumosilikate lieferten nur Spuren von Hydrochinon, wobei Phenol das Hauptprodukt der Reaktion war, was auf eine Schlüsselrolle von Pt bei der Hydrogenolyse von Catechol zu Phenol hindeutet. Der geringe Säuregehalt der amorphen Alumosilikate führte zu einer geringen Isomerisierungsaktivität der Katalysatoren. Darüber hinaus konzentrierte sich die Arbeit auf die Analyse der Auswirkungen der Metall- und Säurefunktionalität auf die katalytische Leistung von Pt/ZSM-5 bei der Reaktion, indem die Pt-Menge bzw. das SiO2/Al2O3-Verhältnis variiert wurde.

Mechanismus der Isomerisierung mit Hilfe von kohlenstoffhaltigen Polymeren

Die Isomerisierung von Dihydroxybenzol wurde in einem Festbettreaktor unter Verwendung von H-ZSM-5-Zeolithen mit und ohne Pt durchgeführt. Catechol, Hydrochinon oder Resorcin wurden in Wasser gelöst und der Katalysatorschicht in einem Wasserstoffstrom bei 400 °C zugeführt, woraufhin das flüssige Produkt am Reaktorausgang analysiert wurde. Je nach umgesetztem Dihydroxybenzol waren die Hauptprodukte der Reaktion Catechin und Hydrochinon als Isomerisierungsprodukte und Phenol als Dehydroxylierungsprodukt (Abb. 2a, Abb. S1, SI). Die Aktivität des Katalysators war in der Anfangsphase hoch, nahm aber mit der Zeit aufgrund der Deaktivierung der aktiven Stellen allmählich ab (Abb. 2d, Abb. S2, SI). Die Analyse der Isomerisierung von Catechol auf 0,2% Pt/ZSM-5(30) im Laufe der Zeit zeigte eine ähnliche Selektivität von 15% für Phenol und Hydrochinon in der Anfangsphase. Die geringe Selektivität des Flüssigphasenprodukts ist auf die starke Bildung von kohlenstoffhaltigen Ablagerungen auf der Katalysatoroberfläche als Reaktionsnebenprodukt zurückzuführen, wodurch die Selektivität in Abb. 2 nicht 100% erreicht. Dies erklärt auch die Deaktivierung des Katalysators aufgrund der Ablagerung von kohlenstoffhaltigem Material. Die Aktivität nimmt während der Reaktion schnell ab und erreicht nach etwa 20 Stunden eine stabile katalytische Leistung. Die katalytische Leistung der Katechine ist nicht so gut wie die des Kokses. Die Selektivität für Hydrochinon stieg mit der Zeit auf mehr als 50% an, was auf die verminderte Kondensation von Catechin mit Koks zurückzuführen ist. Die Pt-modifizierten amorphen Alumosilikate lieferten nur Spuren von Hydrochinon, wobei Phenol das Hauptprodukt der Reaktion war, was auf eine Schlüsselrolle von Pt bei der Hydrogenolyse von Catechol zu Phenol hindeutet. Der geringe Säuregehalt der amorphen Alumosilikate führte zu einer geringen Isomerisierungsaktivität der Katalysatoren. Darüber hinaus konzentrierte sich die Arbeit auf die Analyse der Auswirkungen der Metall- und Säurefunktionalität auf die katalytische Leistung von Pt/ZSM-5 bei der Reaktion, indem die Pt-Menge bzw. das SiO2/Al2O3-Verhältnis variiert wurde. Die Tatsache, dass Dihydroxybenzol auf der Katalysatoroberfläche in erheblichem Umfang kondensiert und kohlenstoffhaltige Ablagerungen bildet, deutet darauf hin, dass die Isomerisierung über einen intermolekularen Mechanismus erfolgen kann, bei dem Dihydroxybenzol intermediär polymerisiert und anschließend depolymerisiert und Isomere bildet. Um die Hypothese zu testen, dass die polymeren Substanzen als Zwischenprodukte fungieren, haben wir die gewaschenen deaktivierten Katalysatoren bei 400 °C in einem Strom aus Wasserdampf und Wasserstoff behandelt. Überraschenderweise wurde in der flüssigen Probe neben Brenzcatechin eine beträchtliche Menge Hydrochinon mit einem geringen Beitrag von Phenol nachgewiesen (Abb. 3). Die Bildung des Produkts kam nach 3 Stunden Behandlung zum Stillstand. Der Katalysator zeigte nach dieser Behandlung eine Regeneration der katalytischen Aktivität für den zweiten Zyklus (Abb. 3).

Einblicke und Perspektiven

Wir stellen die direkte Isomerisierung von Dihydroxybenzol vor, um Phenol-Hydroxylierungsprodukte (Catechol und Hydrochinon) miteinander zu verbinden. Die katalytischen Ergebnisse zeigten, dass Catechol und Hydrochinon erfolgreich und reversibel über Pt/ZSM-5-Katalysatoren umgewandelt wurden. Die Selektivität der Reaktion betrug bis zu 74% und die Ausbeute bis zu 50%. Die Reaktion wurde in einer Wasserstoffatmosphäre in Wasserdampf bei 400°C über einen Wasserstoffleihmechanismus durchgeführt, wobei die Aktivität im Laufe der Zeit aufgrund der Bildung von kohlenstoffhaltigen Ablagerungen abnahm, die durch die Dehydrierung von Dihydroxybenzol zu Chinon und die anschließende Kondensation an den sauren Stellen gebildet werden. Diese kohlenstoffhaltigen Ablagerungen können durch Behandlung in Wasserstoff- und Wasserströmen in isomerisiertes Dihydroxybenzol umgewandelt werden, was die Rolle dieser Stoffe bei der Reaktion bestätigt. Dieser Mechanismus liefert neue Erkenntnisse über den Isomerisierungsprozess.