分离和提纯有机化合物的方法有哪些？

01

固体有机化合物的净化方法

固体有机化合物一般通过重结晶来提纯。

1.重结晶原理：在一定溶剂中，固体有机化合物的溶解度随温度变化有较大变化。饱和溶液在较高温度下趁热过滤，除去不溶性杂质。母液冷却后，在较低温度时有机化合物结晶析出，过滤，可溶性杂质留在母液中并除去。可重复重结晶，直至提纯的有机化合物熔点保持不变。

2.一般操作步骤

(1) 配制饱和热溶液（接近溶剂的沸点）

(2）热过滤（不溶性杂质除外）

(3) 自然冷却结晶

(4) 晶体过滤和洗涤

(5) 干燥（减压或常压）

(6) 对标准品进行多次重结晶，直至 m.p. 不变

02

分离和提纯液态有机化合物的方法

液态有机化合物一般通过蒸馏法进行分离和提纯

1.蒸馏原理：根据液体混合物中各组分的沸点而分离。

2.关键：控制温度缓慢上升，收集不同温度范围内的分数。

3.蒸馏法分类：

(1) 常压蒸馏适用于 b.p.低且不在 b.p. 分解的物质。

(2) 减压蒸馏适用于 b.p 较高或 b.p 分解的物质。

(3) 水蒸气蒸馏适用于不与水反应且 b.p. 较高的物质。

(4) 旋转浓缩蒸馏一般用于浓缩提取物。

03

柱色谱法分离（固/液）有机物

1.原理：混合物结合在色谱柱的固定相上，流动相自上而下流经固定相，带动被分离的组分向下流动。具有固定相作用力的组分在流动过程中留在后面，而具有固定相作用力的组分在流动过程中在前面。

2.柱层析分类：

(1) 吸附色谱柱：将成分吸附在吸附剂的固体表面。

(2) 分配色谱柱：在惰性载体表面涂上高沸点液体，分离出的物质在洗脱液和高沸点液体之间溶解分配。

(3）凝胶色谱柱：多凝胶填充、淋洗，凝胶目数筛分不同大小的分子。

04

薄层色谱法分离和提纯有机物

薄层色谱分离纯化简单快捷。但分离能力不如柱层析大，效果不如柱层析好。

1.薄层分类：

(1) 吸附色谱法

(2) 分配色谱法：分配色谱法分为正相色谱法和反相色谱法。

a.正相：含水的吸附剂（固定相）、极性弱的流动相、极性小的快速移动相。

b.反相：钝化吸附剂（固定相）、极性强的流动相、极性强的流动。

2.一般程序：点染 - 扩印 - 显色 - 计算 Rf 值。

05

低温分离法

1.常用于分析食品中的有机化合物：有机化合物中混有大量脂肪和蜡，给分离带来困难。

2.分离原理：由于动植物组织中的脂肪和蜡质在低温下会在丙酮溶液中产生沉淀，因此用丙酮反复萃取样品，然后将萃取液冷冻、过滤并与脂肪和蜡质沉淀分离，而有机化合物则留在丙酮中。

3.冻结温度一般为 -70℃。

06

液相萃取

1.萃取原理：一组互不相溶的溶剂中溶解一种组分溶质。这种溶质以一定比例（浓度比）在两相中分布。两相中的分配比例称为分配系数。利用每种物质在同一组溶剂中的不同分配系数，或同一物质在不同组溶剂中的不同分 配系数进行分离。(选择合适的溶剂并重复分配）

2.分类

(1）各向同性的一次分配：在一组各向同性的不溶溶剂中加入一种溶质，平衡后，弱极性溶剂中有机化合物的比例为 P；强极性溶剂中有机化合物的比例为 Q；显然 P+Q=1 时，两相的浓度之比为 P/Q。

(2）各向同性多次分配法：取若干等体积的强极性溶剂在弱极性溶剂中萃取若干次，弱极性溶剂的溶质含量是 P 的 n 倍，强极性溶剂的溶质含量是 1- P 的 n 倍。

(3）等体积分布：设弱极性溶剂的体积是强极性溶剂体积的α倍。根据定义，一次分配后弱极性溶剂的含量为 αP，强极性溶剂的含量为 Q；弱极性溶剂中所含有机化合物占有机化合物总量的比例为：αP/（Q+αP）。

07

化学净化法

化学纯化法是使杂质与一种试剂发生化学反应，以摆脱或消除干扰。对被分析成分干扰较大的有机化合物提取物是脂肪和色素。最常用的化学纯化方法是用酸处理对酸稳定的有机化合物，或用碱处理对碱稳定的有机化合物，从而去除杂质。

08

固相萃取技术

1.分离原理根据样品在两相中的差异，即在固相和液相中的分布系数不同，实现有机物的分离纯化。保留或洗脱的机理取决于被分析物与固相表面活性基团以及被分析物与液相之间的分子作用力。

2.两种洗脱模式：

(1) 如果分析物对固相的亲和力强于对存在的生物介质的亲和力，则分析物被保留。用亲和力更强的洗脱液对其进行洗脱。

(2) 与固相亲和力较强的生物介质直接用溶剂洗脱。