{"id":4434,"date":"2021-03-10T13:45:50","date_gmt":"2021-03-10T13:45:50","guid":{"rendered":"https:\/\/longchangchemical.com\/?p=4434"},"modified":"2026-04-28T10:41:49","modified_gmt":"2026-04-28T10:41:49","slug":"summary-of-different-glycoside-hydrolase-reactions","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangchemical.com\/nl\/summary-of-different-glycoside-hydrolase-reactions\/","title":{"rendered":"Overzicht van verschillende glycoside hydrolase reacties"},"content":{"rendered":"
Momenteel worden glycosidehydrolases gebruikt in het onderzoek naar de bereiding van een verscheidenheid aan actieve glycosiden en aglycons. Onder hen is de enzymatische bereiding van saponine en flavono\u00efde glycosiden in oxyglycosiden het meest uitgebreid. Na jaren van inspanningen door wetenschappelijke onderzoekers heeft glycosidehydrolase veel verheugende resultaten behaald bij de bereiding van actieve glycosiden en aglyconen.<\/h5>\n\n\n

Quick answer:<\/strong> For general industrial-chemical topics, the safest commercial decision usually comes from checking application fit, specification, process compatibility, and handling requirements together instead of relying on one simplified rule.<\/p>\n\n\n\n\n\r\n\r\n\r\n

1. Biotransformatie van flavono\u00efde glycosiden<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n
Flavono\u00efden zijn polyfenolen die wijdverspreid zijn in planten, meestal in de vorm van glycosiden. Studies hebben aangetoond dat flavono\u00efden met biologische activiteit de belangrijkste actieve ingredi\u00ebnten in eetbare planten zijn en meerdere farmacologische activiteiten hebben, zoals leverbescherming, antioxidatie, anti-tumor en anti-virus, en dat hun activiteit nauw samenhangt met de structuur. Omdat de meeste flavono\u00efde glycosiden moeilijk door de wand van de dunne darm in het bloed terechtkomen en hun biologische beschikbaarheid laag is, is structurele modificatie van natuurlijke flavono\u00efden een hotspot geworden in het huidige onderzoek. Het gebruik van glycosidehydrolase om de glycosylgroepen van flavono\u00efde glycosiden te hydrolyseren is een effectieve manier geworden om de activiteit van flavono\u00efden te verbeteren (Tabel 1). Veel voorkomende flavono\u00efde glycosiden zijn onder andere rutine, hesperidine en naringine, en hun suikergroepen zijn meestal rutine (\u03b1-1,6 gekoppelde rhamnose en glucose) en nieuwe hesperose (\u03b1-1,2 gekoppelde rhamnose en glucose), dus glycoside hydrolase hydrolyseert de modificatie van het omvat voornamelijk twee soorten exo- en endo-excisie. Van Aspergillus niger en Aspergillus nidulans werd \u03b1-rhamnosidase, dat \u03b1-1,2 en \u03b1-1,6 rhamnosidebindingen kan hydrolyseren, ge\u00efsoleerd en gezuiverd. Dit enzym kan rutine, naringine en hesperidine hydrolyseren en produceert respectievelijk isoquercetine, plumoside en hesperetine glucoside. Het recombinante \u03b1-rhamnosidase gekloond uit Aspergillus aculeatus en Clostridium stercorarium heeft ook de activiteit om rhamnose in flavono\u00efde glycosiden te hydrolyseren. Voor de hydrolyse van de bovenstaande drie flavono\u00efde glycosiden hebben naast exoglycosidasen ook endoglycosidasen een groot aantal onderzoeksrapporten. Diglycosidase ge\u00efsoleerd en gezuiverd uit Penicillium rugulosum, Penicillium decumben[ en Fagopyri herba, evenals recombinant rutinase gekloond uit Aspergillus niger, kunnen rutine hydrolyseren om quercetine te produceren met een betere antioxidant activiteit. Naringinase kan worden ge\u00efsoleerd en gezuiverd uit Aspergillus niger BCC 25166, dat naringine kan hydrolyseren om naringine te produceren. De naringinase in Aspergillus niger 1344 kan tegelijkertijd naringine en rutine hydrolyseren en zo respectievelijk naringine produceren. Yuan en quercetine, maar hesperidine kan niet gehydrolyseerd worden. De diglycosidase in Acremonium sp. DSM24697 en Actinoplanes missouriensis kan het nieuwe hesperidine in hesperidine hydrolyseren om zeer actieve hesperetine producten te produceren.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n

Tabel 1. Biotransformatie van flavono\u00efde glycosiden door glycosidase<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n
\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n
Product<\/td>\r\nSubstraat<\/td>\r\nReactie<\/td>\r\nOrganisme<\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Isoquercitrine, prunine,<\/td>\r\nRutine, Naringine,<\/td>\r\n\u03b1-Rhamnosidase<\/td>\r\nAspergillus niger<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Hesperetine glucoside<\/td>\r\nHesperidine<\/td>\r\n\u03b1-Rhamnosidase<\/td>\r\nAspergillus nidulans<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
\u00a0<\/td>\r\n\u00a0<\/td>\r\n\u03b1-Rhamnosidase<\/td>\r\nAspergillus aculeatus<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
\u00a0<\/td>\r\n\u00a0<\/td>\r\n\u03b1-Rhamnosidase<\/td>\r\nClostridium stercorarium<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Quercetine<\/td>\r\nRutine<\/td>\r\n\u03b2-Rutinosidase<\/td>\r\nPenicillium rugulosum<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Quercetine<\/td>\r\nRutine<\/td>\r\n\u03b2-Glycosidase<\/td>\r\nPenicillium decumbens<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Quercetine<\/td>\r\nRutine<\/td>\r\n\u03b2-heterodisacharidase<\/td>\r\nFagopyri herba<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Quercetine<\/td>\r\nRutine<\/td>\r\n\u03b2-Rutinosidase<\/td>\r\nAspergillus niger<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Naringenine<\/td>\r\nNaringine<\/td>\r\nNaringinase<\/td>\r\nAspergillus niger<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Naringenine, Quercetine<\/td>\r\nNaringine, Rutine<\/td>\r\nNaringinase<\/td>\r\nAspergillus niger<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Hesperetine<\/td>\r\nHesperidine<\/td>\r\nDiglycosidase<\/td>\r\nAcremonium<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Hesperetine<\/td>\r\nHesperidine<\/td>\r\nDiglycosidase<\/td>\r\nActinoplanes missouriensis<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeine<\/td>\r\nDaidzin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nNiet-kweekbare microben<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeine<\/td>\r\nDaidzin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nSulfolobus solfataricus<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeine<\/td>\r\nDaidzin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nAspergillus oryzae<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeine<\/td>\r\nDaidzin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nPyrococcus furiosus<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidze\u00efne, Geniste\u00efne<\/td>\r\nDaidzin, Genistin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nBacillus subtilis<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
\u00a0<\/td>\r\n\u00a0<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nThermotoga maritima<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidze\u00efne, Geniste\u00efne,<\/td>\r\nDaidzin, Genistin,<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nDalbergia<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Glyciet<\/td>\r\nGlycitine<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nBactero\u00efden thetaiotaomicron<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Baicalein<\/td>\r\nBaicaline<\/td>\r\n\u03b2-glucuronidase<\/td>\r\nScutellaria viscidula<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Tilianin<\/td>\r\nLinarine<\/td>\r\nNaringinase<\/td>\r\nPenicillium decumbens<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Butin<\/td>\r\nButrin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nAmandel<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Phloretine<\/td>\r\nPhlorizine<\/td>\r\n\u03b2-Glycosidase<\/td>\r\nSchapen dunne darm<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n<\/tbody>\r\n<\/table>\r\n<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Isoflavonen zijn een soort flavono\u00efden die voornamelijk worden aangetroffen in peulvruchten en die bijdragen aan ziektepreventie en de gezondheid van de mens. De belangrijkste bestanddelen van soja-isoflavonen zijn daidze\u00efne, daidze\u00efne, genistine, geniste\u00efne, glycitein en glycitein aglycon, waarvan het gedeglycosyleerde aglycon een betere biologische activiteit heeft. Recombinant \u03b2-glucosidase dat daidze\u00efne kan hydrolyseren om daidze\u00efne te produceren, werd gekloond uit de genenbibliotheek van mangrovebodem, Sulfolobus solfataricus, Aspergillus oryzae en Pyrococcus furiosus; recombinant \u03b2-glucosidase gekloond uit Thermotoga maritima en Bacillus subtilis Enzymen kunnen daidze\u00efne en geniste\u00efne hydrolyseren om daidze\u00efne en geniste\u00efne te produceren; de glycosidase ge\u00efsoleerd en gezuiverd uit Dalbergia en gekloond en gerecombineerd uit Bacteroides thetaiotaomicron kan daidze\u00efne, geniste\u00efne en daidze\u00efne hydrolyseren om daidze\u00efne, geniste\u00efne en glycitein aglycon te produceren.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
Glycoside hydrolase is ook gerapporteerd en toegepast in andere flavono\u00efde glycoside hydrolyse (Tabel 1). Studies hebben aangetoond dat baicaline anti-tumor en anti-infectie effecten heeft. De \u03b2-glucosidase ge\u00efsoleerd en gezuiverd uit Scutellaria viscidula Bge kan baicaline hydrolyseren om baicale\u00efne te produceren. Het gedeglycosyleerde product, baicale\u00efne, heeft een betere farmacologische activiteit. Serimarine is ook een zeldzame flavono\u00efde glycoside met antihypertensieve en kalmerende activiteiten, maar het is moeilijk te verkrijgen door directe extractie en chemische synthese. Cui et al. gebruikten naringinase om de rhamnose in montanoside te hydrolyseren om serimarine te produceren. Daarnaast gebruikten Jassbi et al. \u03b2-glucosidase om butrine te hydrolyseren en zo butrine te produceren. De resultaten van antioxidantexperimenten toonden aan dat gedeglycosyleerd butrine een betere activiteit had dan butrine. Day en andere glycosidasen ge\u00efsoleerd en gezuiverd uit de dunne darm van schapen kunnen florizine hydrolyseren om floretine te produceren.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n

2. Biotransformatie van andere oxyglycosiden<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n

Naast saponinen en flavono\u00efde glycosiden zijn glycosidehydrolases ook gebruikt om andere zuurstofglycosiden te hydrolyseren en te modificeren (Tabel 2). Gardenia fruit is een traditioneel Chinees medicijn dat wordt gebruikt om cardiovasculaire, cerebrovasculaire, lever- en galblaasziekten te behandelen. Er zit veel geniposide in gardeniavruchten, maar het effectieve ingredi\u00ebnt is geniposide, dat het gedeglycosyleerde product van geniposide is, en het gehalte is minder dan 0,01%. Het \u03b2-glucosidase dat is ge\u00efsoleerd en gezuiverd uit Penicillium nigricans en Aspergillus niger kan worden omgezet in geniposide om genipine te bereiden en zo te voldoen aan de vraag naar grote hoeveelheden genipine. Arctium lappa heeft de effecten van het voorkomen of behandelen van chronisch nierfalen en de effectieve ingredi\u00ebnten zijn arctiine en arctigenine. Het \u03b2-glucosidase in Grifola frondosa en Rhizoctonia solani kan klis omzetten om arctigenine te produceren. Liu et al. gebruikten commerci\u00eble \u03b2-glucosidase om de klisvrucht volledig te hydrolyseren en zo het klisaglyconproduct te verkrijgen. De omzetting van arctiine in arctigenine kan de biologische beschikbaarheid effectief verbeteren. Resveratrol voorkomt tumoren en atherosclerose. Het \u03b2-glucosidase ge\u00efsoleerd en gezuiverd uit Aspergillus oryzae sp. 100 en Lactobacillus kimchi, en het recombinante \u03b2-glucosidase gekloond uit de metagenomica van mangrovebodem door Mai et al. Glucosidase kan polydatine omzetten in resveratrol. Paclitaxel is een secundaire metaboliet van Taxus chinensis en heeft een goed therapeutisch effect op eierstokkanker en borstkanker. Het drooggewicht van paclitaxel in Taxus chinensis is slechts 0,02%, en het gehalte aan 7-xylose-10-deacetylpaclitaxel dat als afval wordt weggegooid is meer dan 10 keer dat van paclitaxel. Dou et al. gebruikten het extracellulaire xylosidase dat wordt afgescheiden door Cellulosimicrobium cellulans stam F16 om 7-xylose-10-deacetylpaclitaxel om te zetten in 10-deacetylpaclitaxel en vervolgens via een eenstaps acylatiereactie paclitaxel te genereren.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n

Tabel 2. Biotransformatie van andere O-glycosiden door glycosidase<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n
\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n
Product<\/td>\r\nSubstraat<\/td>\r\nReactie<\/td>\r\nOrganisme<\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Genipin<\/td>\r\nGeniposide<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nPenicillium<\/em>\u00a0<\/em>nigricans<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Genipin<\/td>\r\nGeniposide<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nAspergillus<\/em>\u00a0<\/em>niger<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Arctigenine<\/td>\r\nArctiin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nGrifola<\/em>\u00a0<\/em>frondosa<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Arctigenine<\/td>\r\nArctiin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nRhizoctonia<\/em>\u00a0<\/em>solani<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Arctigenine<\/td>\r\nArctiin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nCommercieel<\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Resveratrol<\/td>\r\nPolydatine<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nAspergillus<\/em>\u00a0<\/em>oryzae<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Resveratrol<\/td>\r\nPolydatine<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nLactobacillus<\/em>\u00a0<\/em>kimchi<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Resveratrol<\/td>\r\nPolydatine<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidase<\/td>\r\nNiet-kweekbare microben<\/td>\r\n<\/tr>\r\n
10-Deacetylpaclitaxel<\/td>\r\n7-Xylosyl-10-deacetylpaclitaxel<\/td>\r\n\u03b2-Xylosidase<\/td>\r\nCellulosimicrobium<\/em>\u00a0<\/em>cellulan<\/em>s<\/td>\r\n<\/tr>\r\n<\/tbody>\r\n<\/table>\r\n<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n

3. Biotransformatie van koolstofglycosiden en thioglycosiden<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n

Naast oxyglycosiden worden glycosidehydrolasen ook gebruikt in het onderzoek naar de hydrolysemodificatie van koolstofglycosiden en thioglycosiden (Tabel 3). Koolstofglycosiden worden gevormd door dehydratiecondensatie van ortho- of para-positie waterstof geactiveerd door de fenolhydroxylgroep van het aglycon met suikergroepen. Carboside flavono\u00efden hebben veel activiteiten zoals ontstekingsremmend, antibacterieel, tumorremmend, bloedsuikerverlagend en immuniteitsverhogend. Vergeleken met oxoside flavono\u00efden hebben carboside flavono\u00efden een hogere stabiliteit en kunnen volledig worden geabsorbeerd en potenti\u00eble medicijnmoleculen worden. Omdat koolstofglycosidebindingen moeilijk te hydrolyseren zijn, zijn er weinig rapporten over de hydrolyse van koolstofglycosideflavono\u00efden. Sanugul et al. isoleerden een bacterie uit een mengsel van menselijke fecale bacteri\u00ebn, die een glycosidase uitscheidde onder de inductie van mangiferine, die de koolstofglycosidebindingen in mangiferine kan hydrolyseren om mangiferine met een betere activiteit te produceren. Nakamura et al. isoleerden stam PUE uit menselijke darmbacteri\u00ebn, die een carboglycosidase kan isoleren en zuiveren dat puerarine hydrolyseert tot aglycon. In het onderzoek naar carboglycosidase-coderende genen ontdekten Braune et al. dat de eiwitcoderende genen dfgA, dfgB, dfgC, dfgD en dfgE in Eubacterium cellulosolvens carboglycosidases coderen die isoorientine kunnen hydrolyseren om overeenkomstige aglyconen te produceren.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
Glucosinolaten zijn een belangrijke klasse glucosinolaatverbindingen die veel voorkomen in kruisbloemige planten, zoals mosterd, broccoli, knoflook enzovoort. Studies hebben aangetoond dat het eten van kruisbloemige planten borstkanker, longkanker, darmkanker en andere vormen van kanker effectief kan voorkomen. Het belangrijkste actieve ingredi\u00ebnt is isothiocyanaat dat wordt geproduceerd na afbraak van glucosinolaten. Glucosidase, ook bekend als myrosinase, komt voornamelijk voor in kruisbloemige planten, maar het is op een andere plaats verdeeld dan glucosinolaten. Alleen als de cellen gebroken zijn, zullen ze zich vermengen en reageren. Door het lage gehalte aan endogene myrosinase is het moeilijk om glucosinolaten effectief te hydrolyseren tot actieve producten. Sulforafaan is een isothiocyanaat met farmacologische activiteit. Shen et al. gebruikten exogene myrosinase om glucoraphanine met succes om te zetten in sulforafaan. Op dit moment zijn er weinig studies over de hydrolytische modificatie van koolstofglycosiden en thioglycosiden. In de toekomst zal de ontwikkeling en structurele modificatie van meer koolstofglycosiden en thioglycosiden meer kandidaatmoleculen voor de ontwikkeling van geneesmiddelen opleveren.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n

Tabel 3. Biotransformatie van C-glucosiden en S-glucosiden door glycosidase.<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n
\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n
Product<\/td>\r\nSubstraat<\/td>\r\nReactie<\/td>\r\nOrganisme<\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Norathyriol<\/td>\r\nMangiferine<\/td>\r\nC-glucosyl-afbrekend enzym<\/td>\r\nBacteroides<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeine<\/td>\r\nPuerarine<\/td>\r\nC-glucosyl-afbrekend enzym<\/td>\r\nMens<\/em>\u00a0<\/em>intestinaal<\/em>\u00a0<\/em>bacterie<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Luteoline<\/td>\r\nHomoorientin<\/td>\r\nC-glucosyl-afbrekend enzym<\/td>\r\nEubacterium<\/em>\u00a0<\/em>cellulosolvens<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Sulforafaan<\/td>\r\nGlucoraphanine<\/td>\r\nMyrosinase<\/td>\r\nBroccoli zaden<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n<\/tbody>\r\n<\/table>\r\n<\/figure>\r\n\r\n\r\n\n\n\n

How technical buyers usually evaluate this chemical topic<\/h2>\n

General chemical decisions usually become clearer when teams move from theory to application fit: what the material needs to do, how pure it needs to be, how it behaves in the real process, and what downstream constraints it must satisfy.<\/p>\n