IBOA monomeer CAS 5888-33-5

Exo-1, 7, 7-trimethylbicyclo [2.2.1] hept-2-yl acrylaat (isobornylacrylaat) ook genoemd IBOA Monomeer is een veelzijdig acrylmonomeer. Het wordt gebruikt bij de productie van rubber en plastic voorwerpen, maar ook in medische apparatuur voor diabetici (zoals sensoren voor glucosemonitoring). Het wordt onder andere gebruikt in verf, vernis en kleefstoffen. IBOA (Isobornyl Acrylaat) is een monofunctioneel acrylaatmonomeer dat wordt gebruikt in emulsies en oplossingen voor polymerisatie en copolymerisatie. Het wordt ook gebruikt om UV/EB uithardingssamenstellingen minder viskeus te maken.

In aanwezigheid van vrije radicalen, zoals ultraviolet licht, begint isobornylacrylaat (IBOA), een reactieve verdunner, te polymeriseren en wordt het een polymeer. Het is een cruciaal element in de productie van acrylhars en het presteert het best wanneer het wordt gebruikt in systemen op basis van oplosmiddelen.

Door hun bicyclische structuur hebben acrylaatpolymeren afgeleid van IBOA een grotere hittestabiliteit, terwijl de monofunctionaliteit van IBOA de verknoping en afbraak van hars vermindert. Dit polymeer zou gebruikt moeten worden in de formulering van flexibele verven en coatings. Het gebruik van polyolefinen op deze manier kan voordelig zijn als je een hoge elasticiteit in urethaanacrylaat eist of als je de hechting van inkt of verf op polyolefinen wilt verbeteren.

Een andere naam voor ISOBORNYL ACRYLATE

Deze verbinding is ook bekend als acrylzuur isobornylester, IBA, IBXA, en 2-propeenzuur (1S, 4S) trimethyl-1, 7, 7-bicyclo [2.2.1] hept-2-yl ester.

Waar wordt IBOA voor gebruikt?

IBOA is een uniek monomeer met diverse toepassingen. IBOA is een kleurloze, reukloze en transparante stof zonder waarneembare chemische eigenschappen. Verschillende ongewone fysische en chemische eigenschappen worden toegeschreven aan de unieke brugringstructuur van de stof, waaronder lage viscositeit, hoog kookpunt, lage oppervlaktespanning (lage krimp), hoge Tg, lage chromaticiteit, hoge brekingsindex, uitstekende hydrofobiciteit, lage toxiciteit en niet-ontvlambaarheid.

Het is aangetoond dat het gebruik van IBOA als actief verdunningsmiddel in stralingsuithardende coatingtoepassingen de coatingviscositeit (drukinktviscositeit) kan verminderen, de prestaties kan verhogen en de nivellerende eigenschappen kan verbeteren.

 

IBOA als actief verdunningsmiddel

Met het gebruik van IBOA als actief verdunningsmiddel is het mogelijk om de interne spanning en krimp van een epoxy-acryloligomeer te verlagen en tegelijkertijd de stralingsuithardende karakterindexattributen zoals adhesie, krimpweerstand, slagvastheid en krasbestendigheid te verhogen. Het helpt ook om de hardheid en flexibiliteit van de coating te behouden zonder een van beide op te offeren.

IBOA als beschermlaag

IBOA hecht zich stevig aan het oppervlak van de textuur wanneer het gebruikt wordt als beschermende schijfcoating. Ook de glans en de coatingprestaties van de film zijn aanzienlijk verbeterd, evenals de weerstand tegen afstralen en de coatingprestaties van de film.

In het verleden werd IBOA veel gebruikt als actief bestanddeel in stralingsuithardende coatings zoals metaalglansvernis, flexibele plastic film en technische polymeren, en coatings voor optische vezels, naast andere toepassingen. IBOA is ook gebruikt in drukinkten voor buitenreclame en nieuwsdruk op dunne-film polyethyleen en in andere toepassingen.

IBOA als fabrikant

IBOA is een thermoplastische acrylhars met een hoge temperatuurgradiënt, hardheid, alcoholbestendigheid en hittebestendigheid. Het wordt gebruikt bij de productie van thermoplastische acrylharsen. IBOA is een nieuw acrylmonomeer dat uitzonderlijke flexibiliteit en adhesie vertoont, evenals vocht- en weerbestendigheid. Tijdens het productieproces is het bijzonder geschikt voor zachte plastic filmcoatings voor PET, PE en PP en aantrekkelijke beschermende coatings voor PE, PP, PC en andere technische kunststoffen.

In contactlenzen

Vanwege de hogere brekingsindex heeft IBOA het potentieel om gebruikt te worden in contactlenzen. Latexpolymeren zijn geschikt voor acryl drukgevoelige lijmen op golfplaat vanwege hun lage oppervlakte-energie. Ze kunnen ook gebruikt worden om drukgevoelige kleefstoffen te viscoseren vanwege hun lage oppervlakte-energie. Het kan worden gebruikt in poedercoatings om het vloeien van gesmolten metaal te versnellen, wat gunstig is.

 

Voor medische doeleinden

Patiënten met diabetes hebben een toename van huidreacties gemeld als gevolg van het toenemende gebruik van continue glucosemonitoring, flash glucosemonitoren en patchpompen in hun behandeling. Huiduitslag of jeuk is voor veel mensen een veelvoorkomende bron van ongemak. Een ernstige allergische reactie op één of meer componenten van de kleefstoffen of polymeren die gebruikt worden om de behuizingen van de apparaten te maken, kan daarentegen levensbedreigend zijn. Patiënten kunnen verschillende systemen niet gebruiken vanwege de roodheid en pijn die ze ervaren. In augustus 2017 werd onthuld dat isobornylacrylaat (IBOA) de primaire oorzaak was van deze ernstigere reacties.

In de afgelopen jaren heeft hightech medische apparatuur het diagnosticeren en genezen van menselijke ziekten gemakkelijker gemaakt dan ooit tevoren. Diabetespatiënten kunnen nu hun glycemieniveaus controleren zonder herhaaldelijk in hun huid te hoeven prikken, wat een enorme verbetering op dit gebied betekent. Er werd ontdekt dat er in 2017 een wereldwijde uitbraak was van allergische contactdermatitis (ACD), die werd veroorzaakt door het wijdverspreide gebruik van een nieuw ontwikkelde glucosemeter. Een gezamenlijke inspanning van dermatologen, apothekers en chemici uit België en Zweden resulteerde in een succesvolle zoektocht naar de overtredende sensibilisatoren, wat de voordelen van internationaal en interdisciplinair teamwerk aantoont.

IBOA, een zeldzame huidsensibilisator

Na een reactie tussen acrylzuur en het bicyclische monoterpeen camfeen ontstaat isobornylacrylaat (CAS 5888-33-5). Isobornylester van acrylzuur is een andere naam voor deze verbinding zoals eerder vermeld. Verder is het mogelijk dat er sporen van acrylzuur en/of camfeenresten aanwezig zijn in de grondstoffen die IBOA gebruikt (minder dan één procent). Dit fotopolymeriseerbare acrylaatmonomeer kan worden verkregen in vloeibare vorm, waardoor het gemakkelijker te gebruiken is. Volgens sommige bronnen wordt het ook gebruikt als petrochemische weekmaker in een groot aantal polymeren, waaronder polyethyleen. Er is ook voorgesteld dat alkylglucosiden een mogelijke contaminant zijn; dit is echter nog niet gevalideerd door een Belgisch onderzoek.

Vanwege zijn hardheid, flexibiliteit en slagvastheid is isobornylacrylaat een uitstekend materiaal voor medische apparatuur. Zoals vermeld in het veiligheidsinformatieblad is het irriterend voor de huid, maar geen substantiële huidsensibilisator. Aangezien IBOA zelden substantiële huidsensibilisatie veroorzaakt, is het in de medische wereld lange tijd onbehandeld gebleven. Ondanks het feit dat IBOA ontdekt werd als een sterk geconcentreerd bestanddeel in een verscheidenheid aan UV-uithardende en bicomponente acryllijmen, ontstond ACD zeer zelden wanneer IBOA aanwezig was in concentraties van meer dan 60%. Volgens Kiec-Swierczynska et al. in Polen werd een ACD-uitbraak gedocumenteerd waarbij 12 werknemers betrokken waren, terwijl Kanerva en collega's in Finland een geval verifieerden dat vergelijkbaar was met de Poolse uitbraak. Ondanks het feit dat ze huidcontact hadden met IBOA, bleken andere (meth)acrylaten de boosdoeners te zijn bij al deze gevallen. Nadat Christoffers en collega's (2013) ontdekten dat een industriële procesoperator handdermatitis ontwikkelde tijdens het werken in een glasvezelfabriek, kwamen ze tot de conclusie dat 14 andere acrylaatgevoelige patiënten geen kruisreacties hadden met IBOA, wat impliceert dat er onvoldoende bewijs is om IBOA op te nemen in een (meth)acrylaattestreeks. In dezelfde geest heeft het Finse Instituut voor Beroepsgezondheid (FIOH) routinetests in zijn (meth)acrylaatreeks stopgezet als gevolg van gunstige ervaringen op de werkplek met IBOA. In een studie uit 1995 van de Leuvense afdeling Geneeskunde werd bij twee jonge vrouwelijke diabetespatiënten dermatitis en abcessen waargenomen op en rond de injectieplaatsen van meerdere draagbare insulinepompen, volgens het rapport. Om de naald aan het plastic te hechten, gebruikten de onderzoekers een UV-uithardende lijm die verschillende acrylaten bevat, die elk verantwoordelijk bleken te zijn voor de positieve patchtests. Men dacht dat de acrylaten in het omringende materiaal waren gediffundeerd, waardoor sensibilisatie en uiteindelijk ACD bij de getroffen personen was ontstaan. Dit was het idee van de onderzoekers. IBOA was een van de meest voorkomende sensibiliserende pleisters die in petrolatum werden getest in doses van respectievelijk 0,1 procent, 0,01 procent en 0,001 procent. Als het gaat om het maken van insuline infuussets, is heat staking een uitstekende manier omdat er dan geen lijm nodig is. Beide patiënten werden op deze manier met succes overgezet op een nieuwe insuline-infuusset. In de jaren daarna werden meer gevallen van ACD uit diabetische apparaten in verband gebracht met andere (meth)acrylaten dan IBOA, wat eerder werd vermoed.

Conclusie

Medische gadgets over de hele wereld gebruiken steeds vaker verschillende vormen van (meth)acrylaten in hun constructie. Jammer genoeg worden deze verbindingen zelden vermeld op verpakkingen of in brochures, en ze komen veel minder voor in patchtestbakjes die in de handel te koop zijn. Het identificeren en behandelen van mensen met ACD wordt door deze tekortkomingen aanzienlijk moeilijker gemaakt. Helaas is de huidige ACD-epidemie, veroorzaakt door IBOA in diabetische apparaten, hier een gruwelijke illustratie van en het is waarschijnlijk het begin van een grotere trend in de toekomst. De chemische stof isobornylacrylaat is uitgebreid bestudeerd op het gebied van patchtestprotocollen, gelijktijdige reacties en de belangrijkste allergeenbronnen; desondanks is er weinig bekend over het precieze kruisreactiviteitsprofiel van de chemische stof en andere allergieoorzaken. Dit acrylaat verdient de titel "Allergeen van het Jaar" omdat het alles illustreert wat er momenteel mis is met het herkennen en voorkomen van ACD veroorzaakt door medische apparatuur. Het succesverhaal van IBOA geeft aan hoe een productievere samenwerking tussen fabrikanten, dermatologen en regelgevende instanties de weg zou kunnen vrijmaken voor andere therapeutische doorbraken op het gebied van ACD in de nabije toekomst. Het resultaat zou zijn dat fabrikanten gedwongen worden om gekwalificeerde hulp te bieden en dat wetgevers gedwongen worden om wetgeving in te voeren die medische gadgets controleert, inclusief volledige etikettering van hun inhoud.

 

 

Polythiol/Polymercaptan
DMES-monomeer	Bis(2-mercaptoethyl)sulfide	3570-55-6
DMPT monomeer	THIOCURE DMPT	131538-00-6
PETMP monomeer	PENTAERYTRITOL TETRA(3-MERCAPTOPROPIONAAT)	7575-23-7
PM839 Monomeer	Polyoxy(methyl-1,2-ethaandiyl)	72244-98-5
Monofunctioneel monomeer
HEMA monomeer	2-hydroxyethylmethacrylaat	868-77-9
HPMA-monomeer	2-hydroxypropylmethacrylaat	27813-02-1
THFA-monomeer	Tetrahydrofurfuryl acrylaat	2399-48-6
HDCPA monomeer	Gehydrogeneerd dicyclopentenylacrylaat	79637-74-4
DCPMA-monomeer	Dihydrodicyclopentadieenylmethacrylaat	30798-39-1
DCPA monomeer	Dihydrodicyclopentadieenylacrylaat	12542-30-2
DCPEMA monomeer	Dicyclopentenyloxyethylmethacrylaat	68586-19-6
DCPEOA monomeer	Dicyclopentenyloxyethylacrylaat	65983-31-5
NP-4EA monomeer	(4) geëthoxyleerd nonylfenol	50974-47-5
LA Monomeer	Laurylacrylaat / Dodecylacrylaat	2156-97-0
THFMA-monomeer	Tetrahydrofurfurylmethacrylaat	2455-24-5
PHEA-monomeer	2-FENOXYETHYLACRYLAAT	48145-04-6
LMA monomeer	Laurylmethacrylaat	142-90-5
IDA-monomeer	Isodecylacrylaat	1330-61-6
IBOMA Monomeer	Isobornylmethacrylaat	7534-94-3
IBOA Monomeer	Isobornylacrylaat	5888-33-5
EOEOEA Monomeer	2-(2-Ethoxyethoxy)ethylacrylaat	7328-17-8
Multifunctioneel monomeer
DPHA-monomeer	Dipentaerythritol hexaacrylaat	29570-58-9
DI-TMPTA monomeer	DI(TRIMETHYLOLPROPAAN)TETRAACRYLAAT	94108-97-1
Acrylamidemonomeer
ACMO monomeer	4-acryloylmorfoline	5117-12-4
Di-functioneel monomeer
PEGDMA-monomeer	Poly(ethyleenglycol)dimethacrylaat	25852-47-5
TPGDA monomeer	Tripropyleenglycol diacrylaat	42978-66-5
TEGDMA-monomeer	Triethyleenglycol dimethacrylaat	109-16-0
PO2-NPGDA monomeer	Propoxylaat neopentylene glycol diacrylaat	84170-74-1
PEGDA monomeer	Polyethyleenglycoldiacrylaat	26570-48-9
PDDA-monomeer	Ftalaat diethyleenglycoldiacrylaat
NPGDA monomeer	Neopentyl glycol diacrylaat	2223-82-7
HDDA monomeer	Hexamethyleen-diacrylaat	13048-33-4
EO4-BPADA monomeer	GEËTHOXYLEERD (4) BISFENOL A-DIACRYLAAT	64401-02-1
EO10-BPADA monomeer	GEËTHOXYLEERD (10) BISFENOL A-DIACRYLAAT	64401-02-1
EGDMA-monomeer	Ethyleenglycol dimethacrylaat	97-90-5
DPGDA monomeer	Dipropyleenglycol Dienoaat	57472-68-1
Bis-GMA monomeer	Bisfenol A glycidylmethacrylaat	1565-94-2
Trifunctioneel monomeer
TMPTMA monomeer	Trimethylolpropaan trimethacrylaat	3290-92-4
TMPTA monomeer	Trimethylolpropaan triacrylaat	15625-89-5
PETA Monomeer	Pentaerytritoltriacrylaat	3524-68-3
GPTA ( G3POTA ) Monomeer	GLYCERYL PROPOXY TRIACRYLAAT	52408-84-1
EO3-TMPTA monomeer	Geëthoxyleerd trimethylolpropaan triacrylaat	28961-43-5
Fotolijstmonomeer
IPAMA-monomeer	2-isopropyl-2-adamantylmethacrylaat	297156-50-4
ECPMA-monomeer	1-Ethylcyclopentylmethacrylaat	266308-58-1
ADAMA-monomeer	1-Adamantylmethacrylaat	16887-36-8
Methacrylaten monomeer
TBAEMA monomeer	2-(Tert-butylamino)ethylmethacrylaat	3775-90-4
NBMA-monomeer	n-Butylmethacrylaat	97-88-1
MEMA monomeer	2-Methoxyethylmethacrylaat	6976-93-8
i-BMA monomeer	Isobutylmethacrylaat	97-86-9
EHMA Monomeer	2-Ethylhexylmethacrylaat	688-84-6
EGDMP monomeer	Ethyleenglycol Bis(3-mercaptopropionaat)	22504-50-3
EEMA Monomeer	2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoaat	2370-63-0
DMAEMA monomeer	N,M-dimethylaminoethylmethacrylaat	2867-47-2
DEAM-monomeer	Diethylaminoethylmethacrylaat	105-16-8
CHMA-monomeer	Cyclohexylmethacrylaat	101-43-9
BZMA-monomeer	Benzylmethacrylaat	2495-37-6
BDDMP monomeer	1,4-Butaandiol Di(3-mercaptopropionaat)	92140-97-1
BDDMA monomeer	1,4-butaandioldimethacrylaat	2082-81-7
AMA Monomeer	Allylmethacrylaat	96-05-9
AAEM monomeer	Acetylacetoxyethylmethacrylaat	21282-97-3
Acrylaten monomeer
IBA-monomeer	Isobutylacrylaat	106-63-8
EMA monomeer	Ethylmethacrylaat	97-63-2
DMAEA-monomeer	Dimethylaminoethyl acrylaat	2439-35-2
DEAEA-monomeer	2-(diethylamino)ethylprop-2-enoaat	2426-54-2
CHA monomeer	cyclohexyl prop-2-enoaat	3066-71-5
BZA Monomeer	benzyl prop-2-enoaat	2495-35-4

 

Neem nu contact met ons op!

Als u een COA, MSDS of TDS van uv-monomeren nodig hebt, vul dan uw contactgegevens in op het onderstaande formulier. Wij nemen dan meestal binnen 24 uur contact met u op. U kunt mij ook een e-mail sturen info@longchangchemical.com tijdens kantooruren (8:30 tot 18:00 UTC+8 ma. ~ za.) of gebruik de live chat op de website voor een snel antwoord.