{"id":5439,"date":"2022-08-07T12:55:48","date_gmt":"2022-08-07T12:55:48","guid":{"rendered":"https:\/\/longchangchemical.com\/?p=5439"},"modified":"2026-04-28T10:42:06","modified_gmt":"2026-04-28T10:42:06","slug":"photoinitiators-of-benzophenone-and-benzotriazole-uv-absorbers","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangchemical.com\/it\/photoinitiators-of-benzophenone-and-benzotriazole-uv-absorbers\/","title":{"rendered":"Fotoiniziatori di assorbitori UV di benzofenone e benzotriazolo"},"content":{"rendered":"

Fotoiniziatori di assorbitori UV di benzofenone e benzotriazolo<\/strong><\/h1>\n

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Risposta rapida:<\/strong> For practical formulation work, photoinitiator screening starts with the light source and film build, then checks yellowing, adhesion, and cure completeness under real production conditions.<\/p>\n

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I vari tipi di stabilizzatori della luce hanno diversi meccanismi di stabilizzazione della luce. Il meccanismo protettivo degli assorbitori UV si basa sull'assorbimento delle radiazioni UV dannose e sul rilascio di energia sotto forma di calore senza causare fotosensibilizzazione. L'uva deve avere un'elevata fotostabilit\u00e0 oltre alla sua sufficiente capacit\u00e0 di assorbimento UV. In caso contrario, si consumer\u00e0 rapidamente nella reazione secondaria non stabile.<\/p>\n

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Come mostrato a sinistra, l'ovvio difetto dell'assorbitore UV \u00e8 il requisito che il campione stabilizzato abbia un certo spessore affinch\u00e9 l'assorbitore UV ottenga un'assorbanza sufficientemente elevata ai fini della fotostabilizzazione. Pertanto, gli assorbitori UV, utilizzati da soli in campioni a strato sottile, difficilmente ottengono l'effetto desiderato di stabilizzazione della luce e spesso vengono utilizzati in combinazione con altri tipi di stabilizzatori della luce. In questa sede vengono illustrati i tipi pi\u00f9 comuni di assorbitori UV e le loro caratteristiche.<\/p>\n

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In primo luogo, gli assorbitori UV del tipo 2-idrossibenzofenone.<\/p>\n

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Come mostrato a sinistra, i derivati del 2-idrossibenzofenone sono una classe di assorbitori di raggi UV piuttosto utilizzati nelle plastiche tradizionali, nei rivestimenti e in altri campi di stabilizzazione della luce dei polimeri hanno applicazioni pi\u00f9 mature. Questa classe di UVA \u00e8 generalmente derivata dal 2,4-diidrossibenzofenone. Talvolta, il composto madre include anche 2,2\u2032,4-triidrossibenzofenone o derivati 2,2\u2032,4,4\u2032-tetraidrossibenzofenone incompletamente eterificati. Indipendentemente dalla struttura del derivato, il gruppo ossidrilico adiacente al gruppo carbonilico deve essere mantenuto per garantire l'efficacia della fotostabilit\u00e0. Il 2-idrossibenzofenone di per s\u00e9 ha una lunghezza d'onda massima di assorbimento a 260 nm e non ha colore. Tuttavia, pi\u00f9 alto \u00e8 il grado di sostituzione alcossilica del 2-idrossibenzofenone, pi\u00f9 alta pu\u00f2 essere la lunghezza d'onda di assorbimento, fino a diventare giallo. Il meccanismo di fotostabilizzazione del 2-idrossibenzofenone UA si basa principalmente sul legame idrogeno tra il gruppo 2-idrossi e l'atomo di ossigeno carbonilico. Il processo d'azione \u00e8 illustrato nella figura seguente.<\/p>\n

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Quando la molecola assorbe la luce UV e raggiunge lo stato eccitato, l'atomo di ossigeno carbonilico diventa pi\u00f9 basico e prende il posto del protone idrossilico con cui era legato a idrogeno, formando una struttura enolo-chinone. La struttura \u00e8 instabile e l'energia viene rilasciata sotto forma di calore; la struttura enolo-chinone si riorganizza e ritorna alla struttura originale, completando un ciclo di azione protettiva. Grazie a questo ciclo di assenza di danni, il danno da UV si dissolve e le molecole di UVA possono essere nuovamente riciclate.<\/p>\n

Il 2-idrossibenzofenone UVA pu\u00f2 causare un blocco della polimerizzazione radicale fotoiniziata a causa del gruppo idrossile fenolico presente nella struttura, che influisce sulla polimerizzazione del rivestimento. Inoltre, la struttura del 2-idrossibenzofenone UVA non \u00e8 selezionata correttamente o non \u00e8 ragionevole, pu\u00f2 svolgere essa stessa il ruolo di fotosensibilizzatore, non solo non pu\u00f2 risolvere i rischi UV, ma pu\u00f2 anche aggravare il comportamento di fotoinvecchiamento del sistema polimerico, quindi questo tipo di UVA nel sistema di rivestimento fotopolimerizzante deve essere applicato con cautela.<\/p>\n

In secondo luogo, gli assorbitori UV benzotriazolici.<\/p>\n

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L'assorbitore UV di classe benzotriazolo (BTZ) \u00e8 un tipo comune di stabilizzatore della luce presente sul mercato, con un'elevata quota di mercato e un'ampia gamma di applicazioni. Il composto madre \u00e8 il 2-idrossifenilbenzotriazolo e la struttura comune \u00e8 mostrata nella figura a sinistra.<\/p>\n

La sostituzione con il cloro in posizione 5 sull'anello benzenico del 2-idrossifenilbenzotriazolo, cos\u00ec come la sostituzione alchilica in posizione 3\u2032 e 5\u2032, sposta il picco di assorbimento alla massima lunghezza d'onda dello spettro di assorbimento. La struttura elettronica del 2-idrossifenilbenzotriazolo basale \u00e8 pi\u00f9 complessa e pu\u00f2 essere vista come il risultato della miscelazione di diverse strutture di risonanza, come segue.<\/p>\n

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Come mostrato sopra, dopo l'assorbimento di fotoni da parte della molecola di 2-idrossifenilbenzotriazolo, il centro ad alta densit\u00e0 di nubi di elettroni viene trasferito dall'atomo di ossigeno fenolico all'atomo di azoto e la basicit\u00e0 del centro dell'atomo di azoto viene potenziata per prendere il protone dal gruppo idrossile fenolico. La fotoisomerizzazione avviene all'incirca come mostrato a sinistra e il principio d'azione \u00e8 molto simile a quello del 2-idrossibenzofenone.<\/p>\n

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Come valutano solitamente i formulatori questo argomento dei fotoiniziatori<\/h2>\n

Quando gli acquirenti tecnici o i formulator valutano i fotoiniziatori, il quadro decisionale pi\u00f9 utile \u00e8 solitamente la qualit\u00e0 della polimerizzazione pi\u00f9 l'idoneit\u00e0 dell'applicazione: quale confezione polimerizza in modo affidabile, mantiene un aspetto accettabile e funziona ancora sotto le condizioni di lampada, spessore del film e substrato del processo effettivo.<\/p>\n