{"id":4434,"date":"2021-03-10T13:45:50","date_gmt":"2021-03-10T13:45:50","guid":{"rendered":"https:\/\/longchangchemical.com\/?p=4434"},"modified":"2026-04-28T10:41:49","modified_gmt":"2026-04-28T10:41:49","slug":"summary-of-different-glycoside-hydrolase-reactions","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangchemical.com\/it\/summary-of-different-glycoside-hydrolase-reactions\/","title":{"rendered":"Sintesi delle diverse reazioni delle glicosidi idrolasi"},"content":{"rendered":"
Attualmente, le idrolasi glicosidiche sono utilizzate nello studio della preparazione di una variet\u00e0 di glicosidi attivi e agliconi. Tra questi, la preparazione enzimatica di glicosidi saponinici e flavonoidi in ossiglicosidi \u00e8 la pi\u00f9 estesa. Dopo anni di sforzi da parte dei ricercatori scientifici, la glicoside idrolasi ha ottenuto molti risultati lusinghieri nella preparazione di glicosidi e agliconi attivi.<\/h5>\n\n\n

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1. Biotrasformazione dei glicosidi flavonoidi<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n
I flavonoidi sono polifenoli ampiamente distribuiti nelle piante, per lo pi\u00f9 sotto forma di glicosidi. Gli studi hanno scoperto che i flavonoidi con attivit\u00e0 biologica sono i principi attivi pi\u00f9 importanti delle piante commestibili e hanno molteplici attivit\u00e0 farmacologiche, come la protezione del fegato, l'antiossidazione, l'antitumorale e l'antivirus, e la loro attivit\u00e0 \u00e8 strettamente correlata alla struttura. Poich\u00e9 la maggior parte dei glicosidi flavonoidi ha difficolt\u00e0 a entrare nel sangue attraverso la parete dell'intestino tenue e la loro biodisponibilit\u00e0 \u00e8 bassa, la modifica strutturale dei flavonoidi naturali \u00e8 diventata un punto caldo della ricerca attuale. L'uso di glicosidi idrolasi per idrolizzare i gruppi glicosilici dei glicosidi dei flavonoidi \u00e8 diventato un modo efficace per migliorare l'attivit\u00e0 dei flavonoidi (Tabella 1). I glicosidi flavonoidi pi\u00f9 comuni includono la rutina, l'esperidina e la naringina, e le loro societ\u00e0 zuccherine sono di solito la rutina (\u03b1-1,6 ramnosio e glucosio collegati) e il nuovo esperosio (\u03b1-1,2 ramnosio e glucosio collegati), per cui l'idrolasi glicosidica ne idrolizza la modifica, che comprende principalmente due tipi di eso- ed endo-escissione. Da Aspergillus niger e Aspergillus nidulans \u00e8 stata isolata e purificata l'\u03b1-rhamnosidasi, che pu\u00f2 idrolizzare i legami \u03b1-1,2 e \u03b1-1,6 del ramnoside. Questo enzima pu\u00f2 idrolizzare la rutina, la naringina e l'esperidina, producendo rispettivamente isoquercetina, plumoside ed esperetina glucoside. Anche l'\u03b1-rhamnosidasi ricombinante clonata da Aspergillus aculeatus e Clostridium stercorarium ha l'attivit\u00e0 di idrolizzare il ramnosio nei glicosidi flavonoidi. Per l'idrolisi dei tre glicosidi flavonoidi di cui sopra, oltre alle esoglicosidasi, anche le endoglicosidasi hanno un gran numero di rapporti di ricerca. Le diglicosidasi isolate e purificate da Penicillium rugulosum, Penicillium decumben[ e Fagopyri herba, cos\u00ec come la rutinasi ricombinante clonata da Aspergillus niger, possono idrolizzare la rutina per produrre quercetina con una migliore attivit\u00e0 antiossidante. La naringinasi pu\u00f2 essere isolata e purificata da Aspergillus niger BCC 25166 e pu\u00f2 idrolizzare la naringina per produrre naringina. La naringinasi di Aspergillus niger 1344 \u00e8 in grado di idrolizzare contemporaneamente naringina e rutina per produrre rispettivamente naringina. Yuan e quercetina, ma l'esperidina non pu\u00f2 essere idrolizzata. La diglicosidasi di Acremonium sp. DSM24697 e di Actinoplanes missouriensis \u00e8 in grado di idrolizzare la nuova esperidina presente nell'esperidina per produrre prodotti altamente attivi di esperetina.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n

Tabella 1. Biotrasformazione dei glicosidi flavonoidi da parte delle glicosidasi<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n
\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n
Prodotto<\/td>\r\nSubstrato<\/td>\r\nReazione<\/td>\r\nOrganismo<\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Isoquercitrina, Prunina,<\/td>\r\nRutina, Naringina,<\/td>\r\n\u03b1-Ramnosidasi<\/td>\r\nAspergillus niger<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Esperetina glucoside<\/td>\r\nEsperidina<\/td>\r\n\u03b1-Ramnosidasi<\/td>\r\nAspergillus nidulans<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
\u00a0<\/td>\r\n\u00a0<\/td>\r\n\u03b1-Ramnosidasi<\/td>\r\nAspergillus aculeatus<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
\u00a0<\/td>\r\n\u00a0<\/td>\r\n\u03b1-Ramnosidasi<\/td>\r\nClostridium stercorarium<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Quercetina<\/td>\r\nRutina<\/td>\r\n\u03b2-Rutinosidasi<\/td>\r\nPenicillium rugulosum<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Quercetina<\/td>\r\nRutina<\/td>\r\n\u03b2-Glicosidasi<\/td>\r\nPenicillium decumbens<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Quercetina<\/td>\r\nRutina<\/td>\r\n\u03b2-eterodisaccaridasi<\/td>\r\nFagopyri herba<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Quercetina<\/td>\r\nRutina<\/td>\r\n\u03b2-Rutinosidasi<\/td>\r\nAspergillus niger<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Naringenina<\/td>\r\nNaringina<\/td>\r\nNaringinasi<\/td>\r\nAspergillus niger<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Naringenina, quercetina<\/td>\r\nNaringina, Rutina<\/td>\r\nNaringinasi<\/td>\r\nAspergillus niger<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Esperetina<\/td>\r\nEsperidina<\/td>\r\nDiglicosidasi<\/td>\r\nAcremonium<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Esperetina<\/td>\r\nEsperidina<\/td>\r\nDiglicosidasi<\/td>\r\nActinoplanes missouriensis<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeina<\/td>\r\nDaidzin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nMicrobi non coltivabili<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeina<\/td>\r\nDaidzin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nSulfolobus solfataricus<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeina<\/td>\r\nDaidzin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nAspergillus oryzae<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeina<\/td>\r\nDaidzin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nPyrococcus furiosus<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeina, Genisteina<\/td>\r\nDaidzin, Genistin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nBacillus subtilis<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
\u00a0<\/td>\r\n\u00a0<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nThermotoga maritima<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeina, Genisteina,<\/td>\r\nDaidzin, Genistin,<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nDalbergia<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Gliciteina<\/td>\r\nGlicitina<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nBacteroides thetaiotaomicron<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Baicaleina<\/td>\r\nBaicalina<\/td>\r\n\u03b2-Glucuronidasi<\/td>\r\nScutellaria viscidula<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Tilianin<\/td>\r\nLinarino<\/td>\r\nNaringinasi<\/td>\r\nPenicillium decumbens<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Butin<\/td>\r\nButrin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nMandorla<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Floretina<\/td>\r\nFlorizina<\/td>\r\n\u03b2-Glicosidasi<\/td>\r\nIntestino tenue di pecora<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n<\/tbody>\r\n<\/table>\r\n<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Gli isoflavoni sono un tipo di flavonoidi, presenti soprattutto nei legumi, che contribuiscono alla prevenzione delle malattie e alla salute umana. I componenti principali degli isoflavoni della soia sono la daidzeina, la daidzeina, la genistina, la genisteina, la gliciteina e l'aglicone della gliciteina, tra cui l'aglicone deglicosilato ha una migliore attivit\u00e0 biologica. La \u03b2-glucosidasi ricombinante in grado di idrolizzare la daidzeina per produrre daidzeina \u00e8 stata clonata dalla libreria genetica del suolo di mangrovie, Sulfolobus solfataricus, Aspergillus oryzae e Pyrococcus furiosus; la \u03b2-glucosidasi ricombinante clonata da Thermotoga maritima e Bacillus subtilis Enzymes \u00e8 in grado di idrolizzare daidzeina e genisteina per produrre daidzeina e genisteina; la glicosidasi isolata e purificata da Dalbergia e clonata e ricombinata da Bacteroides thetaiotaomicron pu\u00f2 idrolizzare daidzeina, genistina e daidzeina per produrre daidzeina, genisteina e aglicone di gliciteina.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
La glicoside idrolasi \u00e8 stata segnalata e applicata anche per l'idrolisi di altri glicosidi flavonoidi (Tabella 1). Alcuni studi hanno dimostrato che la baicalina ha effetti antitumorali e antinfettivi. La \u03b2-glucosidasi isolata e purificata dalla Scutellaria viscidula Bge pu\u00f2 idrolizzare la baicalina per produrre baicaleina. Il prodotto deglicosilato, la baicaleina, possiede una migliore attivit\u00e0 farmacologica. Anche la serimarina \u00e8 un raro glicoside flavonoide con attivit\u00e0 antipertensiva e sedativa, ma \u00e8 difficile da ottenere per estrazione diretta e sintesi chimica. Cui et al. hanno utilizzato la naringinasi per idrolizzare il ramnosio nel montanoside e produrre la serimarina. Inoltre, Jassbi et al. hanno utilizzato la \u03b2-glucosidasi per idrolizzare la butrina e produrre la butrina. I risultati degli esperimenti antiossidanti hanno mostrato che la butrina deglicosilata aveva un'attivit\u00e0 migliore della butrina. Day e altre glicosidasi isolate e purificate dall'intestino tenue delle pecore possono idrolizzare la florizina per produrre la floretina.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n

2. Biotrasformazione di altri ossiglicosidi<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n

Oltre alle saponine e ai glicosidi flavonoidi, le idrolasi glicosidiche sono state utilizzate anche per idrolizzare e modificare altri glicosidi dell'ossigeno (Tabella 2). Il frutto della gardenia \u00e8 una medicina tradizionale cinese utilizzata per il trattamento di malattie cardiovascolari, cerebrovascolari, del fegato e della cistifellea. I frutti di gardenia contengono molti geniposidi, ma l'ingrediente efficace \u00e8 il geniposide, che \u00e8 il prodotto deglicosilato del geniposide, il cui contenuto \u00e8 inferiore a 0,01%. La \u03b2-glucosidasi isolata e purificata da Penicillium nigricans e Aspergillus niger pu\u00f2 essere trasformata in geniposide per preparare la genipina e soddisfare la domanda di grandi quantit\u00e0 di genipina. L'Arctium lappa ha l'effetto di prevenire o trattare l'insufficienza renale cronica e i suoi ingredienti efficaci sono l'arctiina e l'arctigenina. La \u03b2-glucosidasi di Grifola frondosa e Rhizoctonia solani pu\u00f2 trasformare la bardana per produrre arctigenina. Liu et al. hanno utilizzato una \u03b2-glucosidasi commerciale per idrolizzare completamente il frutto di bardana e ottenere il prodotto aglicone di bardana. La conversione dell'arctiina in arctigenina pu\u00f2 migliorare efficacemente la biodisponibilit\u00e0. Il resveratrolo ha la funzione di prevenire i tumori e l'aterosclerosi. La \u03b2-glucosidasi isolata e purificata da Aspergillus oryzae sp. 100 e Lactobacillus kimchi e la \u03b2-glucosidasi ricombinante clonata dalla metagenomica del suolo di mangrovie da Mai et al. La glucosidasi pu\u00f2 convertire la polidatina per produrre resveratrolo. Il paclitaxel \u00e8 un metabolita secondario della pianta Taxus chinensis e ha un buon effetto terapeutico sul cancro ovarico e sul cancro al seno. Il peso secco del paclitaxel nel Taxus chinensis \u00e8 solo 0,02% e il contenuto di 7-xilosio-10-deacetilpaclitaxel scartato come rifiuto \u00e8 pi\u00f9 di 10 volte quello del paclitaxel. Dou et al. hanno utilizzato la xilosidasi extracellulare secreta dal ceppo F16 di Cellulosimicrobium cellulans per convertire il 7-xilosio-10-deacetilpaclitaxel in 10-deacetilpaclitaxel e poi, attraverso una reazione di acilazione in un unico passaggio, per generare paclitaxel.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n

Tabella 2. Biotrasformazione di altri O-glicosidi da parte di glicosidasi<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n
\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n
Prodotto<\/td>\r\nSubstrato<\/td>\r\nReazione<\/td>\r\nOrganismo<\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Genipina<\/td>\r\nGeniposide<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nPenicillium<\/em>\u00a0<\/em>nigricani<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Genipina<\/td>\r\nGeniposide<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nAspergillo<\/em>\u00a0<\/em>niger<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Arctigenina<\/td>\r\nArctiin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nGrifola<\/em>\u00a0<\/em>frondosa<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Arctigenina<\/td>\r\nArctiin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nRizoctonia<\/em>\u00a0<\/em>solani<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Arctigenina<\/td>\r\nArctiin<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nCommerciale<\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Resveratrolo<\/td>\r\nPolidatina<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nAspergillo<\/em>\u00a0<\/em>oryzae<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Resveratrolo<\/td>\r\nPolidatina<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nLactobacillus<\/em>\u00a0<\/em>kimchi<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Resveratrolo<\/td>\r\nPolidatina<\/td>\r\n\u03b2-Glucosidasi<\/td>\r\nMicrobi non coltivabili<\/td>\r\n<\/tr>\r\n
10-Deacetilpaclitaxel<\/td>\r\n7-Xilosil-10-deacetilpaclitaxel<\/td>\r\n\u03b2-Xilosidasi<\/td>\r\nCellulosimicrobium<\/em>\u00a0<\/em>cellulano<\/em>s<\/td>\r\n<\/tr>\r\n<\/tbody>\r\n<\/table>\r\n<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n

3. Biotrasformazione di glicosidi e tioglicosidi del carbonio<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n

Oltre agli ossiglicosidi, le idrolasi glicosidiche sono utilizzate anche nello studio della modificazione idrolitica dei glicosidi carbonici e dei tioglicosidi (Tabella 3). I glicosidi carboniosi si formano per condensazione per disidratazione dell'idrogeno in posizione orto o para attivato dal gruppo idrossilico fenolico dell'aglicone con gruppi zuccherini. I flavonoidi carbosidici svolgono numerose attivit\u00e0, come quelle antinfiammatorie, antibatteriche, antitumorali, di riduzione della glicemia e di potenziamento dell'immunit\u00e0. Rispetto ai flavonoidi ossidati, i flavonoidi carbosidici hanno una maggiore stabilit\u00e0 e possono essere completamente assorbiti e diventare potenziali molecole farmacologiche. Poich\u00e9 i legami glicosidici del carbonio sono difficili da idrolizzare, esistono pochi rapporti sull'idrolisi dei flavonoidi carbosidici. Sanugul et al. hanno isolato un batterio da una miscela di batteri fecali umani, che secerne una glicosidasi sotto l'induzione della mangiferina, in grado di idrolizzare i legami glicosidici del carbonio nella mangiferina per produrre mangiferina con una migliore attivit\u00e0. Nakamura et al. hanno isolato il ceppo PUE da batteri intestinali umani, in grado di isolare e purificare una carboglicosidasi che idrolizza la puerarina per produrre aglicone. Nello studio dei geni codificanti per le carboglicosidasi, Braune et al. hanno scoperto che i geni codificanti per le proteine dfgA, dfgB, dfgC, dfgD e dfgE in Eubacterium cellulosolvens coesprimono carboglicosidasi in grado di idrolizzare l'isoorientina per produrre i corrispondenti agliconi.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
I glucosinolati sono un'importante classe di composti glucosinolati, ampiamente presenti nelle piante crucifere, come senape, broccoli, aglio e cos\u00ec via. Gli studi hanno dimostrato che il consumo di piante crucifere pu\u00f2 prevenire efficacemente il cancro al seno, ai polmoni, al colon e altri tipi di cancro. Il principale principio attivo \u00e8 l'isotiocianato prodotto dopo la degradazione dei glucosinolati. La glucosidasi, nota anche come mirosinasi, si trova principalmente nelle piante crucifere, ma \u00e8 distribuita in una posizione diversa dai glucosinolati. Solo quando le cellule sono rotte, si mescolano e reagiscono. A causa del basso contenuto di mirosinasi endogene, \u00e8 difficile idrolizzare efficacemente i glucosinolati per produrre prodotti attivi. Il sulforafano \u00e8 un isotiocianato con attivit\u00e0 farmacologica. Shen et al. hanno utilizzato una mirosinasi esogena per convertire con successo la glucorafanina in sulforafano. Attualmente esistono pochi studi sulla modificazione idrolitica dei glicosidi del carbonio e dei tioglicosidi. In futuro, lo sviluppo e la modifica strutturale di un maggior numero di glicosidi e tioglicosidi fornir\u00e0 un maggior numero di molecole candidate allo sviluppo di farmaci.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n

Tabella 3. Biotrasformazione di C-glicosidi e S-glicosidi da parte delle glicosidasi.<\/h4>\r\n\r\n\r\n\r\n
\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n\r\n
Prodotto<\/td>\r\nSubstrato<\/td>\r\nReazione<\/td>\r\nOrganismo<\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Noratiriolo<\/td>\r\nMangiferina<\/td>\r\nEnzima di riduzione del C-glucosile<\/td>\r\nBacteroides<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Daidzeina<\/td>\r\nPuerarina<\/td>\r\nEnzima di riduzione del C-glucosile<\/td>\r\nUmano<\/em>\u00a0<\/em>intestinale<\/em>\u00a0<\/em>batterio<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Luteolina<\/td>\r\nOmoorientamento<\/td>\r\nEnzima di riduzione del C-glucosile<\/td>\r\nEubacterium<\/em>\u00a0<\/em>cellulosolvens<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n
Sulforafano<\/td>\r\nGlucorafanina<\/td>\r\nMirosinasi<\/td>\r\nSemi di broccoli<\/em><\/td>\r\n<\/tr>\r\n<\/tbody>\r\n<\/table>\r\n<\/figure>\r\n\r\n\r\n\n\n\n

How technical buyers usually evaluate this chemical topic<\/h2>\n

General chemical decisions usually become clearer when teams move from theory to application fit: what the material needs to do, how pure it needs to be, how it behaves in the real process, and what downstream constraints it must satisfy.<\/p>\n