{"id":5439,"date":"2022-08-07T12:55:48","date_gmt":"2022-08-07T12:55:48","guid":{"rendered":"https:\/\/longchangchemical.com\/?p=5439"},"modified":"2026-04-28T10:42:06","modified_gmt":"2026-04-28T10:42:06","slug":"photoinitiators-of-benzophenone-and-benzotriazole-uv-absorbers","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangchemical.com\/fr\/photoinitiators-of-benzophenone-and-benzotriazole-uv-absorbers\/","title":{"rendered":"Photoinitiateurs de benzoph\u00e9none et de benzotriazole absorbant les UV"},"content":{"rendered":"

Photoinitiateurs de benzoph\u00e9none et de benzotriazole absorbant les UV<\/strong><\/h1>\n

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R\u00e9ponse rapide :<\/strong> For practical formulation work, photoinitiator screening starts with the light source and film build, then checks yellowing, adhesion, and cure completeness under real production conditions.<\/p>\n

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Les diff\u00e9rents types de stabilisateurs de lumi\u00e8re ont des m\u00e9canismes de stabilisation de la lumi\u00e8re diff\u00e9rents. Le m\u00e9canisme de protection des absorbeurs d'UV est bas\u00e9 sur l'absorption des rayons UV nocifs et la lib\u00e9ration d'\u00e9nergie sous forme de chaleur sans provoquer de photosensibilisation. L'UV doit avoir une photostabilit\u00e9 \u00e9lev\u00e9e en plus de sa propre capacit\u00e9 d'absorption des UV. Dans le cas contraire, il sera rapidement consomm\u00e9 dans la r\u00e9action secondaire non stable.<\/p>\n

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Comme le montre la figure de gauche, le d\u00e9faut \u00e9vident de l'absorbeur UV est que l'\u00e9chantillon stabilis\u00e9 doit avoir une certaine \u00e9paisseur pour que l'absorbeur UV obtienne une absorbance suffisamment \u00e9lev\u00e9e aux fins de la photostabilisation. Par cons\u00e9quent, les absorbeurs UV tels qu'ils sont utilis\u00e9s seuls dans les \u00e9chantillons en couche mince, il est difficile d'obtenir l'effet d\u00e9sir\u00e9 de stabilisation de la lumi\u00e8re, et ils sont souvent utilis\u00e9s en combinaison avec d'autres types de stabilisateurs de la lumi\u00e8re. Nous examinons ici les types courants d'absorbeurs d'UV et leurs caract\u00e9ristiques.<\/p>\n

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Premi\u00e8rement, les absorbeurs d'UV de type 2-hydroxybenzoph\u00e9none.<\/p>\n

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Comme indiqu\u00e9 \u00e0 gauche, les d\u00e9riv\u00e9s de la 2-hydroxybenzoph\u00e9none constituent une classe d'absorbeurs d'UV assez largement utilis\u00e9s dans les plastiques traditionnels, les rev\u00eatements et d'autres domaines de stabilisation de la lumi\u00e8re des polym\u00e8res ont des applications plus matures. Cette classe d'UVA est g\u00e9n\u00e9ralement d\u00e9riv\u00e9e de la 2,4dihydroxybenzoph\u00e9none. Parfois, le compos\u00e9 parent comprend \u00e9galement la 2,2\u2032,4-trihydroxybenzoph\u00e9none ou des d\u00e9riv\u00e9s 2,2\u2032,4,4\u2032-t\u00e9trahydroxybenzoph\u00e9none incompl\u00e8tement \u00e9th\u00e9rifi\u00e9s. Quelle que soit la structure du d\u00e9riv\u00e9, le groupe hydroxyle adjacent au groupe carbonyle doit \u00eatre conserv\u00e9 pour garantir l'efficacit\u00e9 de la photostabilisation. La 2-hydroxybenzoph\u00e9none m\u00e8re a une longueur d'onde d'absorption maximale situ\u00e9e \u00e0 260 nm et n'a pas de couleur. Toutefois, plus le degr\u00e9 de substitution alcoxy de la 2-hydroxybenzoph\u00e9none est \u00e9lev\u00e9, plus la longueur d'onde d'absorption peut \u00eatre \u00e9lev\u00e9e, et la 2-hydroxybenzoph\u00e9none devient m\u00eame jaune. Le m\u00e9canisme de photostabilisation de la 2-hydroxybenzoph\u00e9none UA repose principalement sur la liaison hydrog\u00e8ne entre le groupe 2-hydroxy et l'atome d'oxyg\u00e8ne carbonyle. Le processus d'action est illustr\u00e9 dans la figure ci-dessous.<\/p>\n

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Lorsque la mol\u00e9cule absorbe la lumi\u00e8re UV et atteint l'\u00e9tat excit\u00e9, l'atome d'oxyg\u00e8ne carbonyle devient plus basique et prend le proton hydroxyle avec lequel il \u00e9tait li\u00e9 \u00e0 l'hydrog\u00e8ne, formant une structure \u00e9nol-quinone. La structure est instable et l'\u00e9nergie est lib\u00e9r\u00e9e sous forme de chaleur, et la structure \u00e9nol-quinone se r\u00e9arrange pour retrouver sa structure d'origine, compl\u00e9tant ainsi un cycle d'action protectrice. Gr\u00e2ce \u00e0 ce cycle de protection, les dommages caus\u00e9s par les UV sont dissous et les mol\u00e9cules d'UVA peuvent \u00eatre recycl\u00e9es \u00e0 nouveau.<\/p>\n

Le 2-hydroxybenzoph\u00e9none UVA est susceptible de bloquer la polym\u00e9risation radicalaire photo-initi\u00e9e en raison du groupe hydroxyle ph\u00e9nolique dans la structure, ce qui affecte la conception du durcissement du rev\u00eatement. En outre, la structure de la 2-hydroxybenzoph\u00e9none UVA n'est pas correctement s\u00e9lectionn\u00e9e ou est d\u00e9raisonnable, elle peut elle-m\u00eame jouer le r\u00f4le de photosensibilisateur, non seulement elle ne peut pas r\u00e9soudre les risques li\u00e9s aux UV, mais elle peut \u00e9galement aggraver le comportement de photovieillissement du syst\u00e8me polym\u00e8re, de sorte que ce type d'UVA dans le syst\u00e8me de rev\u00eatement photopolym\u00e9risable doit \u00eatre appliqu\u00e9 avec prudence.<\/p>\n

Deuxi\u00e8mement, les absorbeurs UV de type benzotriazole.<\/p>\n

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L'absorbeur UV de classe benzotriazole (BTZ) est un type courant de stabilisateur de lumi\u00e8re sur le march\u00e9, avec une part de march\u00e9 \u00e9lev\u00e9e et une large gamme d'applications. Le compos\u00e9 parent est le 2-hydroxyph\u00e9nylbenzotriazole, et la structure commune est illustr\u00e9e dans la figure de gauche.<\/p>\n

La substitution du chlore en position 5 sur le cycle benz\u00e9nique du 2-hydroxyph\u00e9nylbenzotriazole, ainsi que la substitution de l'alkyle en positions 3\u2032 et 5\u2032 d\u00e9calent le pic d'absorption \u00e0 la longueur d'onde maximale du spectre d'absorption. La structure \u00e9lectronique du 2-hydroxyph\u00e9nylbenzotriazole basal est plus complexe et peut \u00eatre consid\u00e9r\u00e9e comme le r\u00e9sultat du m\u00e9lange de plusieurs structures de r\u00e9sonance comme suit.<\/p>\n

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Comme indiqu\u00e9 ci-dessus, apr\u00e8s l'absorption de photons par la mol\u00e9cule de 2-hydroxyph\u00e9nylbenzotriazole, le centre \u00e0 haute densit\u00e9 de nuage d'\u00e9lectrons est transf\u00e9r\u00e9 de l'atome d'oxyg\u00e8ne ph\u00e9nolique \u00e0 l'atome d'azote, et la basicit\u00e9 du centre de l'atome d'azote est renforc\u00e9e pour prendre le proton du groupe hydroxyle ph\u00e9nolique. La photo-isom\u00e9risation se produit \u00e0 peu pr\u00e8s comme indiqu\u00e9 \u00e0 gauche, et le principe d'action est tr\u00e8s similaire \u00e0 celui de la 2-hydroxybenzoph\u00e9none.<\/p>\n

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Comment les formulateurs \u00e9valuent-ils g\u00e9n\u00e9ralement ce sujet de photoinitiateur<\/h2>\n

Lorsque les acheteurs techniques ou les formulateurs \u00e9valuent des photoinitiateurs, le cadre de d\u00e9cision le plus utile concerne g\u00e9n\u00e9ralement la qualit\u00e9 de la polym\u00e9risation associ\u00e9e \u00e0 l'ad\u00e9quation \u00e0 l'application : quel paquet polym\u00e9rise de mani\u00e8re fiable, maintient une apparence acceptable et fonctionne toujours sous la lampe, l'\u00e9paisseur du film et les conditions du substrat du processus r\u00e9el.<\/p>\n