{"id":3483,"date":"2021-01-18T03:24:12","date_gmt":"2021-01-18T03:24:12","guid":{"rendered":"https:\/\/longchangchemical.com\/?p=3483"},"modified":"2021-01-18T03:25:32","modified_gmt":"2021-01-18T03:25:32","slug":"properties-and-synthetic-routes-of-allantoin","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangchemical.com\/fr\/properties-and-synthetic-routes-of-allantoin\/","title":{"rendered":"Propri\u00e9t\u00e9s et voies de synth\u00e8se de l'allanto\u00efne et de ses d\u00e9riv\u00e9s"},"content":{"rendered":"

En raison de sa large application, la demande de allanto\u00efne<\/span><\/a><\/strong> augmente d'ann\u00e9e en ann\u00e9e. La m\u00e9thode de synth\u00e8se chimique de l'allanto\u00efne est apparue dans les pays \u00e9trangers dans les ann\u00e9es 1940. Mais ce n'est qu'\u00e0 la fin des ann\u00e9es 70 et au d\u00e9but des ann\u00e9es 80 que le Japon et l'Allemagne de l'Ouest l'ont mise en production industrielle. Le d\u00e9veloppement de la synth\u00e8se de l'allanto\u00efne dans le pays a commenc\u00e9 relativement tard, et la recherche et le d\u00e9veloppement ont d\u00e9but\u00e9 \u00e0 la fin des ann\u00e9es 1970. \u00c0 l'heure actuelle, seules quelques entreprises nationales sont parvenues \u00e0 une production pilote ou de masse. En raison de la raret\u00e9 des fabricants, le march\u00e9 est extr\u00eamement \u00e9troit. En raison des propri\u00e9t\u00e9s physiques et chimiques particuli\u00e8res de l'allanto\u00efne, les d\u00e9riv\u00e9s de l'allanto\u00efne sont tr\u00e8s vari\u00e9s et largement utilis\u00e9s. Jusqu'\u00e0 aujourd'hui, l'allanto\u00efne et ses d\u00e9riv\u00e9s continuent \u00e0 se d\u00e9velopper.<\/h4>\n\n\n\n

Allanto\u00efne<\/span><\/a><\/strong>Le nom chimique est 1-urea-m-diazocene - [2,4] ; Acetaldehyde Tetraaza cyclopentadiene ; (2,5-dioxocene-4-m-diazopentyl) urea ; 5-urea hydantoin etc. Il s'agit d'un compos\u00e9 h\u00e9t\u00e9rocyclique imidazole, dont la formule mol\u00e9culaire est C4<\/sub>H6<\/sub>N4<\/sub>O3<\/sub>Le poids mol\u00e9culaire de l'allanto\u00efne est de 158,12 g\/mol. L'allanto\u00efne est un cristal ou une poudre cristalline dont la couleur varie entre l'incolore et le blanc, et qui est inodore et sans saveur. Le point de fusion de l'allanto\u00efne se situe entre 220 et 238 \u2103. L'allanto\u00efne est insoluble dans l'eau, l'alcool, l'\u00e9ther et le chloroforme, soluble dans l'eau chaude, l'\u00e9thanol dilu\u00e9 et les propan-triols. La solution aqueuse satur\u00e9e (0,6%) est l\u00e9g\u00e8rement acide, pH = 6. Dans une solution aqueuse de pH = 4 \u00e0 9, il reste stable, et dans un solvant non aqueux et l'air de s\u00e9chage est stable, m\u00eame dans le 80 ~ 90 \u2103 30 min sous la chaleur est \u00e9galement rest\u00e9e inchang\u00e9e.<\/h4>\n\n\n\n

Mais elle ne peut pas r\u00e9sister \u00e0 des temp\u00e9ratures \u00e9lev\u00e9es (sup\u00e9rieures \u00e0 100 \u2103), \u00e0 une base forte, ou \u00e0 une longue p\u00e9riode d'\u00e9bullition et de lumi\u00e8re du soleil. L'allanto\u00efne poss\u00e8de des isom\u00e8res, et sa formule structurelle est la suivante :<\/h4>\n\n\n\n
\"\"<\/figure>\n\n\n\n

Le syst\u00e8me conjugu\u00e9 d'alcool est \u00e0 l'origine de la formation de groupes acides et peut stabiliser les mol\u00e9cules. L'existence de OH–<\/sup> peut amener certaines personnes \u00e0 penser que l'allanto\u00efne est un compos\u00e9 acide binaire. Cependant, d'une mani\u00e8re g\u00e9n\u00e9rale, l'hydrog\u00e8ne en C(4) a une tr\u00e8s faible activit\u00e9 et une faible constante de dissociation. L'acide en position de carbone (2) est plus fort et sa constante de dissociation est de 1,17 \u00d7 10-9<\/sup>. Par cons\u00e9quent, une seule s\u00e9rie de sels, sels acides ou sels basiques, peut \u00eatre form\u00e9e. L'allanto\u00efne est donc un compos\u00e9 amphot\u00e8re acide-base monobasique. Les formes alcool et c\u00e9tone peuvent exister. En tant que compos\u00e9 amphot\u00e8re, l'allanto\u00efne est non seulement un compos\u00e9 basique, mais aussi un acide faible et une base faible pour les compos\u00e9s de sels d'acide. Par cons\u00e9quent, l'allanto\u00efne peut former des sels m\u00e9talliques et des adduits avec de nombreuses substances. Ces sels m\u00e9talliques et ces adduits conservent non seulement les propri\u00e9t\u00e9s de l'allanto\u00efne elle-m\u00eame, mais aussi les propri\u00e9t\u00e9s inh\u00e9rentes aux substances ajout\u00e9es. Nous \u00e9num\u00e9rerons ensuite quelques propri\u00e9t\u00e9s physiques et chimiques des compos\u00e9s d'aluminium de l'allanto\u00efne \u00e0 titre d'exemple.<\/h4>\n\n\n\n

Les compos\u00e9s d'aluminium de l'allanto\u00efne offrent un large \u00e9ventail de fonctions efficaces pour le traitement des maladies de la peau. La convergence de l'ion aluminium et les caract\u00e9ristiques id\u00e9ales de l'allanto\u00efne sont en effet parfaitement combin\u00e9es. La pr\u00e9sence d'allanto\u00efne am\u00e9liore l'effet du sel d'aluminium et \u00e9limine l'irritation de certains patients allergiques au sel d'aluminium. Des exp\u00e9riences sur les animaux ont \u00e9galement montr\u00e9 que l'allanto\u00efne et le sel d'aluminium ne provoquaient ni irritation ni allergie. Les formes les plus courantes sont les suivantes :<\/h4>\n\n\n\n

1. Dihydroxy allanto\u00efne d'aluminium<\/h3>\n\n\n\n

La formule mol\u00e9culaire de l'allanto\u00efne dihydroxy d'aluminium est Al(OH)2<\/sub>C4<\/sub>H5<\/sub>N4<\/sub>O3<\/sub>. Il s'agit d'une poudre blanche, insoluble dans l'eau et dans d'autres solvants, tels que l'\u00e9thanol, l'\u00e9ther et le chloroforme. La composition de l'Alluminum dihydroxy allantoinate est la suivante : oxyde d'aluminium (22,0 \u00b1 5)%, allanto\u00efne (55,0 \u00b1 5)%, pH (suspension de 4%) de 6 \u00e0 5,8.<\/h4>\n\n\n\n

2. Chlo rhydroxy allantoinate d'aluminium proryl\u00e8ne glycol<\/h3>\n\n\n\n

La formule mol\u00e9culaire de l'allanto\u00efne dihydroxy d'aluminium est [Al2<\/sub>(OH)4<\/sub>ClC4<\/sub>H5<\/sub>N4<\/sub>O3<\/sub>]C3<\/sub>H8<\/sub>O2<\/sub>. Il s'agit d'une poudre blanche, \u00e0 l'\u00e9tat mol\u00e9culaire ou sous forme modifi\u00e9e, utilis\u00e9e comme d\u00e9odorant, agent mouillant et astringent pour la peau.<\/h4>\n\n\n\n

3. Chlorhy dro xy allantoinate d'aluminium<\/h3>\n\n\n\n

La formule de l'allanto\u00efne chlorhydrique d'aluminium est Al2<\/sub>(OH)4<\/sub>ClC4<\/sub>H5<\/sub>N4<\/sub>O3<\/sub>. L'allantoinate de chlorhy dro xy d'aluminium est une poudre blanche pure, soluble dans l'eau, l\u00e9g\u00e8rement soluble dans l'\u00e9thanol, insoluble dans l'\u00e9ther et l'imitation de chlore. Le nom commercial international de l'allantoinate de chlorhy dro xy d'aluminium est \"alcloxa\" : Oxyde d'aluminium (28,0 \u00b1 3)%, allanto\u00efne (40,0 \u00b1 3)%, chlore (9,5 \u00b1 1,5)%, azote (14,2 \u00b1 1,5)%.<\/h4>\n\n\n\n

Parall\u00e8lement, la composition de l'allanto\u00efne chloroaluminique modifi\u00e9e est la suivante : Oxyde d'aluminium (45,61 \u00b1 2,0)%, allanto\u00efne (1,25 \u00b1 0,3)%, chlore (15,60 \u00b1 1,5). Le pH de la solution 10% d'allanto\u00efne chlorhydrique d'aluminium est d'environ 4,3.<\/h4>\n\n\n\n

D'apr\u00e8s la litt\u00e9rature, les principales m\u00e9thodes de synth\u00e8se de l'allanto\u00efne sont les suivantes :<\/h4>\n\n\n\n

1. R\u00e9action de l'acide urique avec le permanganate de potassium<\/h3>\n\n\n\n

L'acide urique et le permanganate de potassium sont oxyd\u00e9s en milieu alcalin et les produits sont d\u00e9carboxyl\u00e9s avec de l'acide ac\u00e9tique. Les oxydants peuvent \u00e9galement \u00eatre le dioxyde de plomb, le ferricyanure de potassium, l'oxyg\u00e8ne, l'ozone, le dioxyde de mangan\u00e8se, le peroxyde d'hydrog\u00e8ne, etc. Le processus de r\u00e9action est le suivant :<\/h4>\n\n\n\n

Tout d'abord, la r\u00e9action d'oxydation. L'acide urique et le permanganate de potassium r\u00e9agissent.<\/h4>\n\n\n\n
\"\"<\/figure>\n\n\n\n

La r\u00e9action de d\u00e9carboxylation et d'ouverture du cycle permet ensuite d'obtenir le produit final.<\/h4>\n\n\n\n
\"\"<\/figure>\n\n\n\n

Il s'agit du processus le plus pr\u00e9coce, qui est limit\u00e9 \u00e0 la production de petits lots en raison de la p\u00e9nurie de mati\u00e8res premi\u00e8res, du prix \u00e9lev\u00e9, du grand volume d'\u00e9quipement et du co\u00fbt \u00e9lev\u00e9.<\/h4>\n\n\n\n

2. Oxydation \u00e9lectrolytique de l'urate de lithium<\/h3>\n\n\n\n

L'allanto\u00efne a \u00e9t\u00e9 synth\u00e9tis\u00e9e par condensation de l'acide glyoxylique et de l'ur\u00e9e sous l'effet de l'\u00e9lectricit\u00e9.<\/h4>\n\n\n\n
\"\"<\/figure>\n\n\n\n

Bien que le rendement de cette m\u00e9thode soit l\u00e9g\u00e8rement sup\u00e9rieur \u00e0 celui de la m\u00e9thode d'oxydation de l'acide urique, elle pr\u00e9sente \u00e9galement les probl\u00e8mes susmentionn\u00e9s et a moins d'applications industrielles.<\/h4>\n\n\n\n

3. Oxydation \u00e9lectrolytique de l'acide oxalique<\/h3>\n\n\n\n

Il s'agit d'un nouveau proc\u00e9d\u00e9 mis au point ces derni\u00e8res ann\u00e9es, et cette ligne de production a \u00e9t\u00e9 mise en place en Chine. Les mati\u00e8res premi\u00e8res sont faciles \u00e0 obtenir, mais la consommation d'\u00e9nergie est importante. D'apr\u00e8s la litt\u00e9rature, le processus n'est pas m\u00fbr et doit \u00eatre am\u00e9lior\u00e9.<\/h4>\n\n\n\n
\"\"<\/figure>\n\n\n\n

4. Oxydation du glyoxal<\/h3>\n\n\n\n

Comme l'acide glyoxylique peut \u00eatre pr\u00e9par\u00e9 par oxydation partielle du glyoxal et que les conditions du processus sont douces, cette voie de synth\u00e8se est souvent utilis\u00e9e dans l'industrie. Toutefois, cette m\u00e9thode utilise de l'acide nitrique pour l'oxydation, ce qui entra\u00eene une grave pollution de l'environnement.<\/h4>\n\n\n\n

Tout d'abord, oxydation partielle du glyoxal pour obtenir l'acide glyoxylique.<\/h4>\n\n\n\n

<\/h2>\n\n\n\n
\"\"<\/figure>\n\n\n\n

Le rendement de cette m\u00e9thode d'obtention de l'acide glyoxylique est donc d'environ 83%.<\/h4>\n\n\n\n

<\/h2>\n\n\n\n
\"\"<\/figure>\n\n\n\n

Ensuite, synth\u00e8se de l'allanto\u00efne par condensation de l'acide glyoxylique et de l'ur\u00e9e dans des conditions de chauffage et d'acidit\u00e9.<\/h4>\n\n\n\n
\"\"<\/figure>\n\n\n\n

La conversion de l'acide glyoxylique par cette voie est de 52% \uff5e 58%. Selon toutes les r\u00e9actions, compt\u00e9es par le glyoxal, le rendement en allanto\u00efne est de 38% - 40% de la valeur th\u00e9orique.<\/h4>\n\n\n\n

5. R\u00e9action de l'ur\u00e9e avec l'acide dichlorac\u00e9tique<\/h3>\n\n\n\n

Il est pr\u00e9par\u00e9 en chauffant 2 mol d'ur\u00e9e et 1 mol d'acide dichlorac\u00e9tique. Le processus de r\u00e9action est le suivant :<\/h4>\n\n\n\n
\"\"<\/figure>\n\n\n\n

Dans les ann\u00e9es 1930, un brevet am\u00e9ricain a signal\u00e9 que l'allanto\u00efne pouvait \u00eatre produite dans de l'\u00e9thyl\u00e8ne glycol \u00e0 120 \u2103 pendant 4 heures, mais le rendement \u00e9tait faible. Le rendement total de l'acide allanto\u00efne-p-dichloroac\u00e9tique peut atteindre 30,3%. Certains chercheurs chinois ont \u00e9tudi\u00e9 le processus et ont obtenu un rendement total d'allanto\u00efne sup\u00e9rieur \u00e0 40%. Le processus complet est le suivant.<\/h4>\n\n\n\n

<\/h2>\n\n\n\n
\"\"<\/figure>\n\n\n\n

\u00c0 l'heure actuelle, d'autres voies de d\u00e9veloppement technologique et de recherche sont \u00e9galement tr\u00e8s actives, essayant de r\u00e9ussir \u00e0 moindre co\u00fbt, comme la m\u00e9thode de l'ac\u00e9tyl\u00e8ne, le dioxyde de carbone, le monoxyde de carbone et d'autres m\u00e9thodes de r\u00e9cup\u00e9ration des gaz r\u00e9siduaires \u00e0 haute teneur. Toutefois, aucun rapport n'a encore \u00e9t\u00e9 mis en production. En tant que produit industriel important, l'allanto\u00efne a besoin de plus de recherche synth\u00e9tique pour \u00eatre soutenue.<\/h4>\n\n\n\n

<\/p>\n\n\n\n

O\u00f9 acheter Allantoin\uff1f<\/span><\/a><\/strong><\/h2>\n\n\n\n

Longchang Chemical est sp\u00e9cialis\u00e9 dans la production et la fourniture d'Allanto\u00efne CAS 97-59-6. Nous vous contacterons g\u00e9n\u00e9ralement dans les 24 heures. Vous pouvez \u00e9galement m'envoyer un e-mail \u00e0 l'adresse info@longchangchemical.com pendant les heures de travail ( 8:30 am to 6:00 pm UTC+8 Mon.~Sat. ) ou utiliser le chat en direct du site web pour obtenir une r\u00e9ponse rapide.<\/strong><\/h4>\n\n\n\n

Cet article a \u00e9t\u00e9 r\u00e9dig\u00e9 par Longchang Chemical R&D Department. Si vous souhaitez le copier ou le r\u00e9imprimer, veuillez en indiquer la source.<\/strong>.<\/h4>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

En raison de sa large application, la demande d'allanto\u00efne augmente d'ann\u00e9e en ann\u00e9e. La m\u00e9thode de synth\u00e8se chimique de l'allanto\u00efne est apparue dans les pays \u00e9trangers dans les ann\u00e9es 1940. Mais ce n'est qu'\u00e0 la fin des ann\u00e9es 1970 et au d\u00e9but des ann\u00e9es 1980 que le Japon et l'Allemagne de l'Ouest l'ont mise en production industrielle. 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