{"id":4452,"date":"2021-03-24T14:43:25","date_gmt":"2021-03-24T14:43:25","guid":{"rendered":"https:\/\/longchangchemical.com\/?p=4452"},"modified":"2026-04-28T10:41:49","modified_gmt":"2026-04-28T10:41:49","slug":"preparation-and-pharmacological-activity-of-rutin-and-isoquercitrin","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/longchangchemical.com\/de\/preparation-and-pharmacological-activity-of-rutin-and-isoquercitrin\/","title":{"rendered":"Herstellung und pharmakologische Aktivit\u00e4t von Rutin und Isochercitrin"},"content":{"rendered":"

1. Einf\u00fchrung in Rutin und Isoquercitrin<\/h3>\n\n\n

Quick answer:<\/strong> UV monomers and oligomers are usually chosen by viscosity, adhesion, flexibility, shrinkage, and cure speed as a package. The most reliable formulas come from balancing those properties rather than maximizing only one.<\/p>\n\n\n\n\n\r\n\r\n\r\n

Rutin, auch als Vitamin P bekannt, hat die Summenformel C27<\/sub>H30<\/sub>O16<\/sub>. Die chemische Struktur von Rutin ist in Abbildung 1 dargestellt. Es ist ein nat\u00fcrliches Flavonoidglykosid mit entz\u00fcndungshemmender, antioxidativer, antiallergischer und antiviraler Wirkung. Der Schmelzpunkt von Rutin liegt bei etwa 178 \u2103, und es ist ein gelber Kristall bei Raumtemperatur. Unter Lichteinwirkung nimmt es eine dunklere Farbe an und hat einen bitteren Geschmack. Es ist schwer l\u00f6slich in Wasser, leicht l\u00f6slich in Methanol, Ethanol und unl\u00f6slich in organischen Reagenzien mit geringer Polarit\u00e4t wie Petrolether. Rutin ist in den Wurzeln, St\u00e4ngeln, Bl\u00e4ttern und anderen Pflanzenteilen weit verbreitet, und sein Gehalt ist in Pflanzen wie Sophora japonicus, Rutinous herb, Eclipta prostrata und Buchweizen h\u00f6her. Gegenw\u00e4rtig wird Rutin in der industriellen Produktion haupts\u00e4chlich aus Sophora japonica extrahiert, und sein Gehalt kann mehr als 23,0% erreichen. Was die geografische Verteilung betrifft, so ist der Rutingehalt in Sophora japonica in den Provinzen Henan, Shandong und Hebei h\u00f6her. Dar\u00fcber hinaus haben einige Studien gezeigt, dass auch Buchweizen, rote Datteln, Maulbeerbl\u00e4tter und andere Pflanzen eine gewisse Menge an Rutin enthalten.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Abbildung 1 Die chemische Struktur von Rutin<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
Isochercitrin, auch bekannt als Apocynum A, ist ein Derivat von Rutin, das sich von Derhamnosyl ableitet. Seine Summenformel lautet C21<\/sub>H20<\/sub>O12<\/sub>. Die chemische Struktur von Isochercitrin ist in Abbildung 2 dargestellt. Isoquercitrin hat einen Schmelzpunkt von etwa 226 \u00b0C und ist bei Raumtemperatur ein gelber Kristall. Seine L\u00f6slichkeit in Wasser ist gering, nur 25,9 mg\/L bei Raumtemperatur. Es wird dunkler, wenn es in alkalischem Wasser aufgel\u00f6st wird. Isoquercitrin ist in Pflanzen weit verbreitet, darunter Saururus chinensis, Houttuynia cordata, Rhododendron Goldblatt, Rhododendron, Ginkgo biloba, Morus mulberry und Elaeagnus seabuckthorn, usw. Der nat\u00fcrliche Gehalt an Isochercitrin in den Pflanzen ist jedoch gering und betr\u00e4gt im Durchschnitt nur einige Zehntausendstel, so dass es meist durch synthetische Verfahren hergestellt wird. Moderne pharmakologische Studien haben gezeigt, dass die pharmakologische Aktivit\u00e4t von Isochercitrin deutlich h\u00f6her ist als die von Rutin und dass sein medizinischer Wert h\u00f6her ist.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Abbildung 2 Die chemische Struktur von Isochercitrin<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n

2. Herstellung von Isochercitrin<\/h3>\r\n\r\n\r\n\r\n

Isochercitrin ist in Pflanzen nur in geringem Ma\u00dfe nat\u00fcrlich vorhanden und wird in der Industrie h\u00e4ufig durch S\u00e4urehydrolyse, Hochdruckhydrolyse und andere Verfahren hergestellt. In Studien wurde die S\u00e4ulenchromatographie zur Abtrennung des Isochercitrin-Monomers aus Pflanzenextrakten verwendet. So verwendeten Shi Xin et al. die semipr\u00e4parative Hochleistungsfl\u00fcssigkeitschromatographie zur Abtrennung von Isochercitrin mit einer Reinheit von > 98,0% aus Yidianhong-Arzneimitteln; Yin Li verwendete makropor\u00f6se Harzs\u00e4ulenchromatographie in Kombination mit semipr\u00e4parativer Hochleistungsfl\u00fcssigkeitschromatographie, um Isochercitrin aus 580 mg Huangdingju zu gewinnen. 9,3 mg Isochercitrin wurden aus dem Alkoholextrakt isoliert, und seine Reinheit betrug 95,8%. Aufgrund des geringen nat\u00fcrlichen Gehalts an Isochercitrin in Pflanzen hat diese Methode jedoch nicht nur eine geringe Ausbeute, sondern auch einen hohen Arbeitsaufwand und einen hohen Verbrauch an Reagenzien, was ihre Anwendung in der industriellen Praxis stark einschr\u00e4nkt. Yu Ting et al. kombinierten die Hochdruckhydrolyse mit der chromatographischen SG64-Harz-Trenntechnik, um eine schnelle Zubereitungsmethode f\u00fcr Isochercitrin zu etablieren. Allerdings sind die Hydrolysebedingungen nicht leicht zu kontrollieren, und die Ausbeute an Isochercitrin ist gering. Das Produkt enth\u00e4lt eine gro\u00dfe Menge an unhydrolysiertem Rutin und Quercetin, die durch weitere Hydrolyse gewonnen werden, was die anschlie\u00dfende Trennung erschwert.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Die Biotechnologie, z. B. die mikrobielle Transformation und die enzymkatalysierte Transformation, ist im Wesentlichen eine Stoffwechselreaktion, bei der freie Enzyme oder komplexe Enzyme verwendet werden, um die Struktur von Fremdstoffen zu ver\u00e4ndern. Sie hat die Vorteile, dass sie unter milden Bedingungen abl\u00e4uft, sehr selektiv ist, nur wenige Nebenprodukte produziert, sauber und umweltfreundlich ist und wenig kostet. Nat\u00fcrliche Glykosidverbindungen enthalten in der Regel mehr Glykosylgruppen und sind sehr polar, so dass sie nicht die beste Struktur f\u00fcr die Aus\u00fcbung ihrer pharmakologischen Aktivit\u00e4t sind. Die Umwandlung in niedrige Glykoside, Aglykone oder andere Produkte wird dazu beitragen, dass sie ihre Wirksamkeit besser entfalten k\u00f6nnen. Wang Yuanyuan et al. verwendeten Streptomyces griseus zur Biotransformation von Rutin und trennten 6 Umwandlungsprodukte, darunter Isoquercitrin, durch Kieselgels\u00e4ulenchromatographie ab. Weitere Studien ergaben, dass die an diesem Prozess beteiligten Reaktionen komplizierter sind, einschlie\u00dflich Methylierung und Glykosidhydrolyse usw., was darauf hindeutet, dass Streptomyces griseus eine geringe Spezifit\u00e4t f\u00fcr die Rutintransformation aufweist.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Die enzymatische Hydrolysemethode hat die Vorteile milder Reaktionsbedingungen, hoher Spezifit\u00e4t und einfacher Kontrolle der Reaktion und kann die M\u00e4ngel der oben genannten Methode zur Herstellung von Isochercitrin \u00fcberwinden. Wu Di et al. verwendeten beispielsweise \u03b1-L-Rhamnosidase, die von Mikroorganismen produziert wird, um Rutin umzuwandeln; die Ergebnisse zeigten, dass die Ausbeute an Isochercitrin 49,4% betrug und seine Reinheit nach der Reinigung durch Kieselgels\u00e4ulenchromatographie 98,3% erreichen konnte. Sun Guoxia et al. verwendeten Hesperidinase zur Hydrolyse von Rutin, um Isochercitrin herzustellen, und verwendeten ionische Fl\u00fcssigkeiten, um die Ausbeute an Isochercitrin zu erh\u00f6hen. Die Umwandlungsrate des Endprodukts erreichte 99,27 \u00b1 0,55%.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n

3. Einf\u00fchrung in die pharmakologischen Aktivit\u00e4ten von Rutin und Isochercitrin<\/h3>\r\n\r\n\r\n\r\n

Rutin ist ein wichtiger Bestandteil der traditionellen chinesischen Medizin F\u00e4rberdistel und anderer Arzneimittel zur F\u00f6rderung der Blutzirkulation und Beseitigung von Blutstauungen. Es hat bestimmte Auswirkungen auf kardiovaskul\u00e4re und zerebrovaskul\u00e4re Erkrankungen wie zerebrale Thrombose und Angina pectoris. Jin Ming et al. fanden heraus, dass eine bestimmte Konzentration von Rutin die spezifische Bindung des Thrombozytenaktivierungsfaktors und der Thrombozytenrezeptoren von Kaninchen antagonisieren kann, wodurch die durch den Aktivierungsfaktor vermittelte Thrombozytenadh\u00e4sion und der Anstieg des freien Ca2+<\/sup>\u00a0Konzentration in Blutpl\u00e4ttchen.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Guardia et al. untersuchten drei Flavonoide - Hesperidin, Quercetin und Rutin - und die entz\u00fcndungshemmende Wirkung dieser drei Flavonoide bei Ratten. Zun\u00e4chst wurde ein Rattenmodell f\u00fcr akute und chronische Entz\u00fcndungen erstellt. Nach intraperitonealer Verabreichung einer Dosis von 80 mg\/kg-d k\u00f6nnen die drei Flavonoide die akuten und chronischen Phasen des experimentellen Entz\u00fcndungsmodells hemmen; unter ihnen hat Rutin die st\u00e4rkste Wirkung auf die chronische Entz\u00fcndung. Yoo et al. untersuchten die entz\u00fcndungshemmenden Wirkungen von Rutin auf die pro-inflammatorische Reaktion menschlicher Nabelvenenendothelzellen (HUVECs), die durch das High Mobility Group Protein 1 (HMGB1) und verwandte Signalwege ausgel\u00f6st wird. Die Ergebnisse zeigen, dass Rutin die Freisetzung von HMGB1 hemmen und die Migration von Leukozyten der Maus reduzieren kann. Weitere Studien haben ergeben, dass Rutin auch die durch HMGB1 induzierte Produktion von Tumor-Nekrose-Faktor alpha und Interleukin 6 hemmen kann, was beweist, dass Rutin verschiedene schwere Vaskulitis-Erkrankungen durch Hemmung des HMGB1-Signalwegs behandeln kann.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Yang et al. ma\u00dfen die antioxidative Aktivit\u00e4t von Rutin und verglichen sie mit dem Standardantioxidans Butylhydroxytoluol (BHT) und Ascorbins\u00e4ure (Vc). Die Ergebnisse zeigen, dass Rutin eine starke F\u00e4higkeit besitzt, freie DPPH-Radikale abzufangen. Bei einer Konzentration von 0,05 mg\/mL erreichen die Hemmungsraten von Vc, BHT und Rutin 92,8%, 58,8% bzw. 90,4%; dar\u00fcber hinaus hat Rutin eine starke Wirkung auf Lipide. Qualitative Peroxidation hat auch eine signifikante hemmende Wirkung.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Alonso-Castro et al. wendeten die MTT-Methode an, um die zytotoxische Wirkung von Rutin auf menschliche Krebszellen und nicht-tumorigene Zelllinien nachzuweisen. Unterschiedliche Rutindosen wurden nu\/nu-M\u00e4usen mit SW480-Kolonkarzinom 32 Tage lang intraperitoneal injiziert; die Serumspiegel des vaskul\u00e4ren endothelialen Wachstumsfaktors (VEGF), die \u00dcberlebenszeit und die toxikologischen Auswirkungen auf das K\u00f6rpergewicht und das Gewicht der Organe wurden analysiert. Die Ergebnisse zeigen, dass Rutin die h\u00f6chste zytotoxische Wirkung auf SW480-Zellen hat (IC50 = 125 \u03bcM) und keine toxische Wirkung auf andere Organe von M\u00e4usen hat; im Vergleich zu unbehandelten M\u00e4usen verl\u00e4ngert sich die durchschnittliche \u00dcberlebenszeit um 50 Tage, und der Serum-VEGF-Spiegel sinkt um 55%. Saleh et al. verglichen die krebshemmenden Wirkungen von Rutin und Orlistat bei zwei Brustkrebsmodellen (in vivo EAC und in vitro MCF7) und Pankreaskrebszelllinien (PANC-1). Das Tumorvolumen, der CEA-Wert (carcinoembryonales Antigen), der Cholesteringehalt, das FAS-Antigen, die antioxidative Wirkung und die histopathologische Untersuchung haben gezeigt, dass sowohl Rutin als auch Orlistat eine krebshemmende Wirkung im K\u00f6rper haben. Dar\u00fcber hinaus sind beide zytotoxisch f\u00fcr die Zelllinien MCF-7 und PANC-1, indem sie die Apoptose f\u00f6rdern.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Moderne pharmakologische Studien haben gezeigt, dass die pharmakologischen Aktivit\u00e4ten von Isoquercitrin in Bezug auf Antioxidation, Antitumor und andere Aspekte deutlich h\u00f6her sind als die von Rutin. Jung et al. isolierten sieben Verbindungen wie Isoquercitrin aus Platycladus orientalis und untersuchten ihre antioxidative Aktivit\u00e4t. Die Ergebnisse zeigten, dass Isoquercitrin eine Wirkung auf die retinale Ganglienzelllinie RGC-5 hat, die durch Wasserstoffperoxid (H2<\/sub>O2<\/sub>). Die hemmende Wirkung auf den Zelltod ist am st\u00e4rksten. Gleichzeitig ist Isoquercitrin oral gut vertr\u00e4glich, so dass es zur Behandlung von Krankheiten wie dem Glaukom eingesetzt werden kann. Rogerio et al. untersuchten die entz\u00fcndungshemmende Wirkung von Quercetin und Isoquercitrin an Asthmamodellen von M\u00e4usen; die Ergebnisse zeigten, dass diese beiden Flavonoide wirksame eosinophile Entz\u00fcndungshemmer sind und ein gewisses Potenzial f\u00fcr die Behandlung allergischer Erkrankungen haben.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Huang et al. untersuchten den Mechanismus der Wirkung von Isoquercitrin auf Leberkrebs. In In-vitro-Experimenten wurde festgestellt, dass Isoquercitrin die Proliferation von Krebszellen hemmen und gleichzeitig deren Apoptose f\u00f6rdern kann und die Expression von PKC in menschlichen Leberkrebszellen reduziert; in In-vivo-Experimenten kann Isoquercitrin auch transplantierte Tumore in Nacktm\u00e4usen verursachen. Die Wachstumsrate der Zellen wird deutlich reduziert. Es wird best\u00e4tigt, dass Isoquercitrin das Auftreten und die Entwicklung von Leberkrebs signifikant hemmen kann, und sein molekularer Mechanismus kann mit den PKC- und MAPK-Signalwegen in Verbindung stehen.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Ji Lili verglich die hypoglyk\u00e4mische In-vitro-Aktivit\u00e4t von Isoquercitrin und Gesamtflavonoiden aus Moringa oleifera-Bl\u00e4ttern. Die Ergebnisse zeigen, dass beide den Glukoseverbrauch von HepG2-Zellen signifikant erh\u00f6hen k\u00f6nnen, und die hypoglyk\u00e4mische Wirkung von Isoquercitrin ist signifikant st\u00e4rker als die der Gesamtflavonoide; weitere Studien haben ergeben, dass sein hypoglyk\u00e4mischer Mechanismus haupts\u00e4chlich durch die Hemmung der Aktivit\u00e4t von DPP-4 erh\u00f6ht wird und die Sekretion von Insulin auch die Expression von InsR, PKA und PKC\u03b1 hochreguliert, wodurch die Wirkung von Insulin verst\u00e4rkt und die Proliferation von Leber- und Pankreasinselzellen gef\u00f6rdert wird.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Yun et al. er\u00f6rterten die antimykotische Aktivit\u00e4t von Isoquercitrin und seinen Wirkmechanismus; die Ergebnisse zeigten, dass Isoquercitrin eine starke Wirkung bei der Empfindlichkeitspr\u00fcfung von pathogenen Pilzen hat und keine H\u00e4molyse festgestellt wurde. Dar\u00fcber hinaus wurde Candida albicans auf die Freisetzung von Malonyljodid und Kalium getestet, was best\u00e4tigt, dass Isoquercitrin die Zellmembran beeintr\u00e4chtigen und ihre Durchl\u00e4ssigkeit erh\u00f6hen kann, um eine Membransch\u00e4digung zu beg\u00fcnstigen und dadurch eine antibakterielle Aktivit\u00e4t auszu\u00fcben. Kim et al. fanden heraus, dass Isoquercitrin die Replikation von Influenza-A- und -B-Viren hemmen kann, und wenn es in Verbindung mit Amantadin und Oseltamivir verwendet wird, kann es die Entstehung von resistenten Viren wirksam hemmen, was darauf hindeutet, dass Isoquercitrin die Entstehung von resistenten Viren wirksam hemmen kann. Es hat ein gewisses Anwendungspotenzial f\u00fcr die Behandlung der viralen Influenza.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\r\n
\"\"<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n
Zus\u00e4tzlich zu den oben genannten Wirkungen hat Isoquercitrin auch physiologische Aktivit\u00e4ten wie die Bek\u00e4mpfung von Osteoporose, die Senkung des Blutdrucks und der Blutfette, Neuroprotektion und Antidepression. Auf die Anwendung von \u03b1-L-Rhamnosidase bei der Biotransformation von Rutin wird sp\u00e4ter noch eingegangen.<\/h5>\r\n\r\n\r\n\n\n\n

How buyers usually evaluate UV monomers and resin systems<\/h2>\n

Most successful UV formulations are built by choosing the backbone first and then tuning the reactive monomer package around the substrate, cure method, and end-use stress. That usually produces a more stable result than choosing materials by viscosity or price alone.<\/p>\n