IBOA-Monomer CAS 5888-33-5
Exo-1, 7, 7-Trimethylbicyclo [2.2.1] hept-2-yl acrylat (Isobornylacrylat) auch genannt IBOA Monomer ist ein vielseitiges Acrylmonomer. Es wird bei der Herstellung von Gummi- und Kunststoffartikeln sowie von medizinischen Geräten für Diabetiker (z. B. Sensoren zur Glukoseüberwachung) verwendet. Es wird u. a. in Farben, Lacken und Klebstoffen verwendet. IBOA (Isobornylacrylat) ist ein monofunktionelles Acrylatmonomer, das in Emulsionen und Lösungen zur Polymerisation und Copolymerisation verwendet wird. Es wird auch verwendet, um UV/EB-härtende Zusammensetzungen weniger viskos zu machen.
In Gegenwart von freien Radikalen, wie z. B. ultraviolettem Licht, beginnt Isobornylacrylat (IBOA), ein reaktives Verdünnungsmittel, zu polymerisieren und wird zu einem Polymer. Es ist ein entscheidendes Element bei der Herstellung von Acrylharz und funktioniert am besten, wenn es in lösungsmittelbasierten Systemen verwendet wird.
Aufgrund ihrer bicyclischen Struktur weisen von IBOA abgeleitete Acrylatpolymere eine höhere Hitzestabilität auf, während die Monofunktionalität von IBOA die Harzvernetzung und den Harzabbau verringert. Dieses Polymer sollte für die Formulierung flexibler Farben und Beschichtungen verwendet werden. Die Verwendung von Polyolefinen auf diese Weise könnte vorteilhaft sein, wenn Sie eine hohe Elastizität in Urethanacrylaten verlangen oder die Haftung von Tinte oder Farbe auf Polyolefinen erhöhen wollen.
Ein anderer Name für ISOBORNYL ACRYLATE
Diese Verbindung ist auch als Acrylsäureisobornylester, IBA, IBXA und 2-Propensäure-(1S, 4S)-Trimethyl-1,7,7-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-Ester bekannt.
Wofür wird IBOA verwendet?
IBOA ist ein einzigartiges Monomer, das eine Vielzahl von Anwendungen bietet. IBOA ist eine farblose, geruchlose und transparente Substanz, die keine erkennbaren chemischen Eigenschaften aufweist. Mehrere ungewöhnliche physikalische und chemische Eigenschaften sind auf die einzigartige Brückenringstruktur der Substanz zurückzuführen, darunter eine niedrige Viskosität, ein hoher Siedepunkt, eine niedrige Oberflächenspannung (geringe Schrumpfung), eine hohe Tg, ein niedriger Farbwert, ein hoher Brechungsindex, eine ausgezeichnete Hydrophobie, eine geringe Toxizität und Nichtentflammbarkeit.
Es hat sich gezeigt, dass die Verwendung von IBOA als aktives Verdünnungsmittel in strahlenhärtenden Beschichtungsanwendungen die Viskosität der Beschichtung (Viskosität der Druckfarbe) verringern, die Leistung erhöhen und die Verlaufseigenschaften verbessern kann.
IBOA als aktives Verdünnungsmittel
Durch die Verwendung von IBOA als aktives Verdünnungsmittel ist es möglich, die Eigenspannung und die Schrumpfung eines Epoxy-Acryl-Oligomers zu verringern und gleichzeitig die Eigenschaften des strahlenhärtenden Index wie Haftung, Schrumpfungsbeständigkeit, Schlagfestigkeit und Kratzfestigkeit zu erhöhen. Es trägt auch dazu bei, die Härte und Flexibilität der Beschichtung zu erhalten, ohne sie zu beeinträchtigen.
IBOA als Schutzbeschichtung
IBOA haftet fest auf der Oberfläche der Textur, wenn es als Scheibenschutzschicht verwendet wird. Auch der Glanz und die Beschichtungsleistung des Films sowie die Kratzfestigkeit und die Beschichtungsleistung des Films werden erheblich verbessert.
In der Vergangenheit wurde IBOA in großem Umfang als aktive Komponente in strahlenhärtenden Beschichtungen wie Metallglanzlacken, flexiblen Kunststofffolien und technischen Polymeren sowie in Beschichtungen für optische Fasern eingesetzt, neben anderen Anwendungen. IBOA wurde auch in Druckfarben für Außenwerbung und Zeitungsdruck auf Dünnschicht-Polyethylen sowie in anderen Anwendungen eingesetzt.
IBOA als Hersteller
IBOA ist ein thermoplastisches Acrylharz, das einen hohen Temperaturgradienten, Härte, Alkoholbeständigkeit und Hitzebeständigkeit aufweist. Es wird für die Herstellung von thermoplastischen Acrylharzen verwendet. IBOA ist ein neuartiges Acrylmonomer, das sich durch außergewöhnliche Flexibilität und Haftung sowie Feuchtigkeits- und Wetterbeständigkeit auszeichnet. Im Herstellungsprozess eignet es sich besonders gut für weiche Kunststofffolienbeschichtungen für PET, PE und PP sowie für attraktive Schutzbeschichtungen für PE, PP, PC und andere technische Kunststoffe.
In Kontaktlinsen
Aufgrund seines höheren Brechungsindexes hat IBOA das Potenzial, in Kontaktlinsen eingesetzt zu werden. Latexpolymere eignen sich aufgrund ihrer geringen Oberflächenenergie für Acryl-Haftklebstoffe auf Riffelblech. Aufgrund ihrer geringen Oberflächenenergie können sie auch zur Viskosisierung von Haftklebstoffen verwendet werden. Sie können in Pulverbeschichtungen eingesetzt werden, um das Fließen von geschmolzenem Metall zu beschleunigen, was von Vorteil ist.
Für medizinische Zwecke
Patienten mit Diabetes haben über eine Zunahme von Hautreaktionen berichtet, die auf den zunehmenden Einsatz von kontinuierlicher Blutzuckermessung, Flash-Glukosemessgeräten und Pflasterpumpen bei ihrer Behandlung zurückzuführen ist. Ein Hautausschlag oder Juckreiz ist für viele Menschen eine häufige Ursache für Unbehagen. Eine schwere allergische Reaktion auf einen oder mehrere Bestandteile der Klebstoffe oder Polymere, die zur Herstellung der Gehäuse der Geräte verwendet werden, kann dagegen lebensbedrohlich sein. Die Patienten sind aufgrund der Rötungen und Schmerzen nicht in der Lage, verschiedene Systeme zu verwenden. Im August 2017 wurde aufgedeckt, dass Isobornylacrylat (IBOA) die Hauptursache für diese schwerwiegenderen Reaktionen war.
In den letzten Jahren haben medizinische Hightech-Geräte die Diagnose und Heilung menschlicher Krankheiten einfacher gemacht als je zuvor. Diabetiker können nun ihren Blutzuckerspiegel überwachen, ohne sich wiederholt in die Haut stechen zu müssen, was eine enorme Verbesserung in diesem Bereich darstellt. Im Jahr 2017 wurde ein weltweiter Ausbruch von allergischer Kontaktdermatitis (ACD) festgestellt, der durch die verbreitete Verwendung eines neu entwickelten Blutzuckermessgeräts verursacht wurde. Eine gemeinsame Anstrengung von Dermatologen, Pharmazeuten und Chemikern aus Belgien und Schweden führte zu einer erfolgreichen Suche nach den auslösenden Sensibilisatoren, was die Vorteile einer internationalen und interdisziplinären Teamarbeit zeigt.
IBOA, ein seltener Hautsensibilisator
Nach einer Reaktion zwischen Acrylsäure und dem bicyclischen Monoterpen Camphen entsteht Isobornylacrylat (CAS 5888-33-5). Isobornylester der Acrylsäure ist, wie bereits erwähnt, eine andere Bezeichnung für diese Verbindung. Außerdem ist es möglich, dass in den von IBOA verwendeten Rohstoffen Spuren von Acrylsäure- und/oder Camphenresten enthalten sind (weniger als ein Prozent). Dieses photopolymerisierbare Acrylatmonomer kann in flüssiger Form gewonnen werden, was seine Verwendung erleichtert. Einigen Quellen zufolge wird es auch als petrochemischer Weichmacher in einer breiten Palette von Polymeren, einschließlich Polyethylen, verwendet. Es wurde auch vorgeschlagen, dass Alkylglucoside ein möglicher Verunreiniger sein könnten; dies wurde jedoch noch nicht durch eine belgische Untersuchung bestätigt.
Aufgrund seiner Härte, Flexibilität und Schlagfestigkeit ist Isobornylacrylat ein ausgezeichnetes Material für medizinische Geräte. Wie im Sicherheitsdatenblatt angegeben, ist es ein Reizstoff für die Haut, aber kein wesentlicher Hautsensibilisator. Da IBOA nur selten zu einer erheblichen Sensibilisierung der Haut führt, wurde es in der medizinischen Fachwelt lange Zeit nicht behandelt. Obwohl IBOA als hochkonzentrierter Bestandteil in einer Reihe von UV-gehärteten und Zweikomponenten-Acrylatklebstoffen entdeckt wurde, kam es nur sehr selten zu ACD, wenn IBOA in Konzentrationen von mehr als 60% vorhanden war. Nach Kiec-Swierczynska et al. in Polen wurde ein ACD-Ausbruch dokumentiert, an dem 12 Arbeiter beteiligt waren, während Kanerva und Kollegen in Finnland einen Fall nachwiesen, der mit dem polnischen Ausbruch vergleichbar war. Trotz der Tatsache, dass sie Hautkontakt mit IBOA hatten, erwiesen sich in allen Fällen andere (Meth-)Acrylate als Verursacher. Nachdem Christoffers und Kollegen (2013) herausgefunden hatten, dass ein Bediener eines industriellen Prozesses bei der Arbeit in einer Glasfaserproduktionsanlage eine Handdermatitis entwickelte, kamen sie zu dem Schluss, dass 14 weitere acrylatsensibilisierte Patienten keine Kreuzreaktionen auf IBOA aufwiesen, was bedeutet, dass es keine ausreichenden Beweise für die Aufnahme von IBOA in eine (Meth)acrylat-Testreihe gibt. In ähnlicher Weise hat das finnische Institut für Arbeitsmedizin (FIOH) aufgrund positiver Erfahrungen mit IBOA am Arbeitsplatz die routinemäßigen Tests in seiner (Meth)acrylat-Reihe eingestellt. In einer Studie der medizinischen Fakultät von Leuven aus dem Jahr 1995 wurde beobachtet, dass zwei junge Diabetikerinnen Dermatitis und Abszesse an und um die Injektionsstellen mehrerer tragbarer Insulinpumpen entwickelten. Um die Nadel mit dem Kunststoff zu verkleben, verwendeten die Forscher einen UV-gehärteten Klebstoff, der verschiedene Acrylate enthält, von denen jedes für die positiven Patch-Tests verantwortlich war. Es wurde vermutet, dass die Acrylate in das umgebende Material diffundiert sind und bei den betroffenen Personen eine Sensibilisierung und schließlich ACD verursacht haben. Diese Annahme wurde von den Forschern geäußert. IBOA war einer der häufigsten Sensibilisatoren, die in Petrolatum in Dosen von 0,1 Prozent, 0,01 Prozent bzw. 0,001 Prozent getestet wurden. Bei der Herstellung von Insulininfusionssets ist das Heißkleben eine hervorragende Methode, da es die Verwendung von Klebstoff überflüssig macht. Beide Patienten wurden mit dieser Methode erfolgreich auf ein neues Insulininfusionsset umgestellt. In den folgenden Jahren wurden weitere Fälle von ACD durch Diabetikergeräte mit anderen (Meth-)Acrylaten in Verbindung gebracht als mit IBOA, das zuvor vermutet worden war.
Schlussfolgerung
In medizinischen Geräten auf der ganzen Welt werden nach und nach verschiedene Formen von (Meth)acrylaten verwendet. Leider werden diese Verbindungen nur selten auf Verpackungen oder in Broschüren erwähnt, und sie sind in den im Handel erhältlichen Pflastertest-Tabletts noch viel seltener zu finden. Die Identifizierung und Behandlung von Menschen mit ACD wird durch diese Unzulänglichkeiten erheblich erschwert. Leider ist die aktuelle ACD-Epidemie, die durch IBOA in Diabetikergeräten verursacht wird, ein erschreckendes Beispiel dafür, und es ist wahrscheinlich, dass dies der Beginn eines größeren Trends in der Zukunft ist. Die Chemikalie Isobornylacrylat wurde im Hinblick auf Pflastertestprotokolle, gleichzeitige Reaktionen und Hauptallergenquellen umfassend untersucht; dennoch ist wenig über das genaue Kreuzreaktivitätsprofil der Chemikalie und andere Allergieursachen bekannt. Dieses Acrylat verdient es, zum Allergen des Jahres" ernannt zu werden, da es beispielhaft für all das steht, was derzeit bei der Erkennung und Vorbeugung von durch medizinische Geräte verursachter ACD falsch läuft. Die Erfolgsgeschichte von IBOA zeigt, wie eine produktivere Zusammenarbeit zwischen Herstellern, Dermatologen und Aufsichtsbehörden den Weg für weitere therapeutische Durchbrüche bei ACD in naher Zukunft ebnen könnte. Infolgedessen wären die Hersteller gezwungen, qualifizierte Hilfe zu leisten, und die Gesetzgeber wären gezwungen, Gesetze zur Kontrolle medizinischer Geräte, einschließlich einer vollständigen Kennzeichnung ihres Inhalts, zu erlassen.
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